1-乙酰基-2-甲基氮丙啶 | 123620-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-甲基氮丙啶
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-aziridine
• 英文别名: 1-Acetyl-2-methyl-aziridin；1-acetyl-2-methylaziridine；1-Acetyl-2-methylaziridin；Aziridine, 1-acetyl-2-methyl-；1-(2-methylaziridin-1-yl)ethanone
• CAS: 123620-68-8；13416-47-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: OHCDWNRYBLLYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲基氮丙啶 、 1-庚基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到non-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient ketone synthesis n-acylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80033-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21 %的产率得到1-乙酰基-2-甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用 Ti/Ni 催化进行 2-烷基氮丙啶和（杂）芳基碘化物的支化选择性交叉电偶合

  摘要：

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08301

文献信息

• The solvent-free and catalyst-free conversion of an aziridine to an oxazolidinone using only carbon dioxide
  作者：Chau Phung、Rani M. Ulrich、Mostafa Ibrahim、Nathaniel T. G. Tighe、Deborah L. Lieberman、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c1gc15850c

  日期：——

  It has been found for the first time at room temperature that the reaction of an unactivated 2-alkyl or 2-aryl aziridine with carbon dioxide to generate the corresponding oxazolidinone does not need any form of catalysis or solvent to proceed in high yield, especially when using high speed ball milling.

  首次在室温下发现，未活化的2-烷基或2-芳基氮杂环丙烷与二氧化碳反应生成相应的恶唑烷酮，无需任何形式的催化剂或溶剂，即可高产率进行，尤其是在使用高速球磨的情况下。
• Process for preparing hydroxyalkylbenzocyclobutenes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05349095A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  A process for preparing a substituted or unsubstituted 3- or 4-hydroxyalkylbenzocyclobutene compound comprises reducing a corresponding 3- or 4-formyl or ketobenzocyclobutene compound with a hydride at a temperature below that at which dimerization or oligomerization of the formyl- or ketobenzocycloutene compound or the thus-produced hydroxyalkylbenzocyclobutene compound is a significant side reaction, for a time sufficient to convert the formyl- or ketobenzocyclobutene compound to the hydroxyalkylbenzocyclobutene compound. In a two-step process, formylbenzocyclobutenes are prepared from bromobenzocyclobutenes in 90% yield or from benzocyclobutenes in a 70% yield, and then converted to hydroxymethylbenzocyclobutenes for an overall yield of about 85% from a bromobenzocyclobutene or of about 65% from a benzocyclobutene. In a two-step process, ketobenzocyclobutenes from bromobenzocyclobutene Grignard reagents and an N-alkanoyl- or N-aroyl-2-methylaziridine are converted to hydroxyalkylbenzocyclobutenes in high yields.

  制备取代或未取代的3-或4-羟基烷基苯环丁烷化合物的过程包括在低于甲醛或酮苯环丁烷化合物二聚或寡聚的温度下，用氢化物还原相应的3-或4-甲醛或酮苯环丁烷化合物，时间足以将甲醛或酮苯环丁烷化合物转化为羟基烷基苯环丁烷化合物。在两步法中，从溴苯环丁烷制备甲醛苯环丁烷，收率为90%，或从苯环丁烷收率为70%，然后转化为羟甲基苯环丁烷，总产率约为溴苯环丁烷的85%或苯环丁烷的65%。在两步法中，从溴苯环丁烷格氏试剂和N-烷酰基或N-芳酰基-2-甲基环氮丙烷转化为高产率的羟基烷基苯环丁烷。
• Chemistry of Ethylenimine. IV. Pyrolysis of 1-Acyl Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine¹
  作者：PAUL E. FANTA、ALBERT S. DEUTSCH

  DOI：10.1021/jo01095a022

  日期：1958.1
• DE735008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N,n-(alpha-beta-alkylene)-acet-amides and a process of preparing them
  申请人：HERBERT BESTIAN

  公开号：US02339046A1

  公开（公告）日：1944-01-11