Acetic acid (2S,5R)-5-{3-[6-(4-{2-[3-(5-bromo-pyridin-2-yl)-thioureido]-ethyl}-piperazin-1-yl)-hexyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester | 514213-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R)-5-{3-[6-(4-{2-[3-(5-bromo-pyridin-2-yl)-thioureido]-ethyl}-piperazin-1-yl)-hexyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 514213-80-0
• 化学式: C₃₀H₄₂BrN₇O₅S
• 分子量: 692.677
• InChiKey: LUENYCQCMFBSDT-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R)-5-{3-[6-(4-{2-[3-(5-bromo-pyridin-2-yl)-thioureido]-ethyl}-piperazin-1-yl)-hexyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-(5-bromo-2-pyridyl)-3-[2-[4-[6-[3-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,6-dioxo-pyrimidin-1-yl]hexyl]piperazin-1-yl]ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-[trovirdine类似物]和[d4T]-[trovirdine类似物]异二聚体作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列同时含有核苷类似物（d4U，d4T）和非核苷类抑制剂（特洛维定类似物）的十一种异二聚体，并评估了它们抑制HIV复制的能力。不幸的是，发现（N-3）d4U-Trovirdine缀合物（9a-e）和（N-3）d4T-Trovirdine缀合物（10a-f）没有活性，这表明两种单独的抑制剂化合物在它们各自的抑制剂中不能同时结合各个站点。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015066
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 Acetic acid (2S,5R)-5-{3-[6-(4-{2-[3-(5-bromo-pyridin-2-yl)-thioureido]-ethyl}-piperazin-1-yl)-hexyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-[trovirdine类似物]和[d4T]-[trovirdine类似物]异二聚体作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列同时含有核苷类似物（d4U，d4T）和非核苷类抑制剂（特洛维定类似物）的十一种异二聚体，并评估了它们抑制HIV复制的能力。不幸的是，发现（N-3）d4U-Trovirdine缀合物（9a-e）和（N-3）d4T-Trovirdine缀合物（10a-f）没有活性，这表明两种单独的抑制剂化合物在它们各自的抑制剂中不能同时结合各个站点。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015066