tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate | 722539-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: t-butyl 3-(3-hydroxymethyl-4-hydroxyphenyl)propionate
• CAS: 722539-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HAYHLXNALHDZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  367.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶可裂解位点的第二代环硫氨酸核苷酸：“锁定”概念

  摘要：

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027820
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

文献信息

• Second-GenerationcycloSal-d4TMP Pronucleotides Bearing Esterase-Cleavable Sites — The “Trapping” Concept
  作者：Chris Meier、Christian Ducho、Henning Jessen、Dalibor Vukadinović-Tenter、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ejoc.200500490

  日期：2006.1

  An extension of the cycloSal-pronucleotide approach is presented. Attachment of an enzyme-cleavable ester/acylal group to the cycloSal-d4TMP triesters should allow these compounds to be trapped intracellularly after cleavage. The ester/acylal groups were introduced in the 3- or 5-position of the cycloSal ring system, and surprising differences were observed in hydrolysis studies in CEM cell extracts

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Intracellular Trapping of <i>cyclo</i>Sal-Pronucleotides: Modification of Prodrugs with Amino Acid Esters
  作者：Henning J. Jessen、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/jm800815b

  日期：2008.10.23

  A new class of d4TMP- cycloSal-pronucleotides bearing enzymatically cleavable amino acid esters is reported. These compounds are designed to trap the pronucleotide inside the cell by a fast conversion of a nonpolar ester group into a charged carboxylate. This should prevent efficient diffusion equilibrium across the cell membrane to the extracellular environment, leading to an intracellular accumulation

  报道了新型的带有酶可裂解的氨基酸酯的d4TMP-cycloSal-前核苷酸。这些化合物被设计为通过将非极性酯基团快速转变为带电荷的羧酸盐而将原核苷酸捕获在细胞内。这应防止跨细胞膜到细胞外环境的有效扩散平衡，导致化合物在细胞内的积累。该初始转化之后是核苷单磷酸酯（即d4TMP）的缓慢释放。该概念已通过在磷酸盐缓冲液，细胞提取物和人血清中的水解研究得到证明。这些研究表明，某些氨基酸酯修饰对细胞提取物转化的敏感性很高，从而导致带电荷的中间体快速释放，而在磷酸盐缓冲液中没有发现该修饰的切割。此外，还提出了针对艾滋病毒的抗病毒活性。