Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 68579-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-3-yl] acetate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 68579-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₅O₁₀PS
• 分子量: 440.408
• InChiKey: CKWGDHCGVPPJBF-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十酸 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 molecular sieve 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors

  摘要：

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4311
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium hydrogen 2-thio-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kudelska; Olczak; Glowka, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 3, p. 487 - 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cyanation reaction of O-acetylated S-glycosyl phosphorothioates
  作者：Wiesława Kudelska

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00216-0

  日期：2000.11

  The reaction of alpha- and beta -1-S-phosphorothioates of per-O-acetylated monosaccharides (galactose, xylose, glucose) with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate has been investigated. It has been established that in dichloromethane 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of aldoses are formed in high yields. When the reaction was carried out in acetonitrile, peracetylated galactosyl cyanide was formed as the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.