(+/-)-Homocitric acid lactone | 91912-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Homocitric acid lactone
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；2-(carboxymethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 91912-46-8
• 化学式: C₇H₈O₆
• mdl: MFCD00057274
• 分子量: 188.137
• InChiKey: FMWCVXXCFOTHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  557.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Homocitric acid lactone 、 二乙基2-氧代己二酸酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-heptanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋高柠檬酸内酯和全同酸酯的仿生启发式快速方法

  摘要：

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.092
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 ruthenium trichloride 、 indium 、 sodium periodate 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+/-)-Homocitric acid lactone
  参考文献：
  名称：

  外消旋高柠檬酸内酯和全同酸酯的仿生启发式快速方法

  摘要：

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.092

文献信息

• Syntheses, Spectroscopies and Structures of Molybdenum(VI) Complexes with Homocitrate
  作者：Zhao-Hui Zhou、Shu-Ya Hou、Ze-Xing Cao、Khi-Rui Tsai、Yuan L. Chow

  DOI：10.1021/ic061429f

  日期：2006.10.1

  homocitric acid in iron molybdenum cofactor (FeMo-co) of nitrogenase lead us to isolate and characterize two tetrameric molybdate(VI) species. The complexes K2(NH4)2[(MoO2)4O3(R,S-Hhomocit)2].6H2O (1) and K5[(MoO2)4O3(R,S-Hhomocit)2]Cl.5H2O (2) (homocitric acid = H4homocit, C7H10O7) are prepared from the reactions of acyclic homocitric acid and molybdates, which represent the first synthetic structural examples

  对高柠檬酸在固氮酶的铁钼辅因子（FeMo-co）中可能作用的初步研究使我们分离并表征了两个四聚钼酸（VI）物种。络合物K2（NH4）2 [（MoO2）4O3（R，S-Hhomocit）2] .6H2O（1）和K5 [（MoO2）4O3（R，S-Hhomocit）2] Cl.5H2O（2）由无环高柠檬酸和钼酸盐的反应制得，其代表高纯钼酸钼络合物的第一个合成结构实例。被四核钼酸盐捕获的纯柠檬酸盐配体通过α-烷氧基和α-，β-羧基与钼（VI）原子配位。讨论了物理性质，结构参数及其可能的生物学相关性。
• Formations of Mixed-Valence Oxovanadium^V,IV Citrates and Homocitrate with N-Heterocycle Chelated Ligand
  作者：Can-Yu Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen、Pei-Qiang Huang、Khi-Rui Tsai、Yuan L. Chow

  DOI：10.1021/ic800553p

  日期：2008.10.6

  Mo-nitrogenase. Moreover, the homocitrato vanadate(V) [VO 2(phen) 2] 2[V 2O 4( R,S-H 2homocit) 2].4H 2O.2C 2H 5OH ( 4) is isolated as a molecular precursor for the formation of mixed-valence complex 3. The V-O alpha-alkoxy and V-O alpha-carboxy bond distances of homocitrate complexes 3 and 4 are 1.858(4) and 1.968(6) av and 2.085(4) and 1.937(5) A, respectively. They are shorter than those of homocitrate

  从弱酸性介质中分离出二聚体混合价柠檬酸氧钒钒[V 2O 3（phen）3（Hcit）]。5H 2O（1）（H 4cit =柠檬酸，phen = 1,10-菲咯啉）。可以定量地转化为1,10-菲咯啉[V 2O 3（phen）3（Hcit）2（phen）3O 3V 2] .12H 2O（4）的柠檬酸氧钒四聚体加合物。红外光谱和X射线衍射图的痕迹证明了这一点。这两种化合物具有柠檬酸双齿基团，它们通过其带负电荷的α-烷氧基和α-羧基氧原子仅螯合到一个钒中心，而其他β-羧基和β-羧酸基团则自由地参与强分子内和分子间氢键[分别为1中的2.45（1）和2中的2.487（2）A]。均钒酸钒（V / IV）[V 2O 3（phen）3（R，SH 2homocit）] Cl.6H 2O（3）（H 4homocit =高柠檬酸），其结合方式与在Mo-硝化酶的R-homomotrato铁钼辅因子中发现的结合方式相似。此外，分离出高柠檬酸钒（V）[VO
• Molybdenum imidazole citrate and bipyridine homocitrate in different oxidation states – balance between coordinated α-hydroxy and α-alkoxy groups
  作者：Si-Yuan Wang、Zhao-Hui Zhou

  DOI：10.1039/c8ra09134j

  日期：——

  α-alkoxy group in citrate or homocitrate, which is related to the protonation state of homocitrate in FeMo-cofactor of nitrogenase. The homocitrate in 3 chelates to molybdenum(V) with bidentate α-alkoxy and monodentate α-carboxy groups. Molybdenum(VI) citrate 4 is only protonated with coordinated and uncoordinated β-carboxy groups. The solution behaviours of 1 and 2 are discussed based on 1H and 13C

  氧代和硫代钼( IV / VI )咪唑氢柠檬酸盐K 2 Mo IV 3 O 4 (im) 3 [Mo VI O 3 (Hcit)] 2 }·3im·4H 2 O ( 1 ), (Him) 2 Mo IV 3 SO 3 (im) 3 [Mo VI O 3 (Hcit)] 2 }·im·6H 2 O ( 2 ), 钼( V ) 高柠檬酸联吡啶反式-[(Mo V O) 2O(H 2 homocit) 2 (bpy) 2 ]·4H 2 O ( 3 )和柠檬酸钼( VI ) (Et 4 N)[Mo VI O 2 Cl(H 2 cit)]·H 2 O ( 4 ) (制备了具有不同氧化态的H 4 cit =柠檬酸、H 4 homocit =高柠檬酸、im =咪唑和bpy = 2,2'-联吡啶）。1和2是 [Mo VI O 3 (Hcit)] 3−阴离子和不完全立方单元 [Mo IV 3O 4 ] 4+
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。
• Beta2-Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Moran Edmund J.

  公开号：US20080269344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多结合化合物，其是β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。