N,N-二异丙基氯乙酰胺 | 7403-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基氯乙酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropylchloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N,N-diisopropylacetamide；N,N-diisopropyl-2-chloroacetamide；N,N-di-isopropylcarbamoyl methyl chloride；2-chloro-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 7403-66-9
• 化学式: C₈H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00027372
• 分子量: 177.674
• InChiKey: CPQZQZNYTZXXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5°C
• 沸点：
  86 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  1.0552 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基氯乙酰胺 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 15.25h， 生成 N,N-diisopropylbutanediamine
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis ofN,N-Dialkylaminobutylamines

  摘要：

  A general method for the synthesis of N,N-dialkylaminobutylamines 4 from readily available chloroacetamides 6 is described.

  DOI：

  10.1080/00397919809458707
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二异丙基氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• Tricyclic amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070135416A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, G, r and R 1 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物 其中A、G、r和R 1 至R 5 如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。
• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。
• Discovery of novel purinylthiazolylethanone derivatives as anti-Candida albicans agents through possible multifaceted mechanisms
  作者：Yan-Fei Sui、Mohammad Fawad Ansari、Bo Fang、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113557

  日期：2021.10

  extinctions due to fungal drug resistance. Aimed to alleviate the situation, new effort was made to develop novel purinylthiazolylethanone derivatives, which were expected to combat the fungal drug resistance. Some prepared purinylthiazolylethanone derivatives possessed satisfactory inhibitory action towards the tested fungi, among which compound 8c gave a MIC value of 1 μg/mL against C. albicans.

  由于真菌耐药性，最近出现了前所未有的真菌和真菌样感染，导致了一些最严重的死亡和灭绝。为了缓解这种情况，人们做出了新的努力来开发新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物，有望对抗真菌耐药性。一些制备的嘌呤基噻唑基乙酮衍生物对受试真菌具有令人满意的抑制作用，其中化合物8c对白色念珠菌的MIC值为1 μg/mL 。活性分子8c能够以不可检测的抗性以及低血液毒性和细胞毒性杀死白色念珠菌。此外，它可能会阻碍白色念珠菌的生长生物膜，从而避免耐药性的发生。机制研究表明，嘌呤基噻唑基乙酮衍生物8c导致细胞壁损伤和细胞膜破裂，观察到蛋白质渗漏和细胞质膜去极化。因此，真菌乳酸脱氢酶活性降低，代谢受阻。同时，活性氧（ROS）和活性氮（RNS）水平的增加扰乱了氧化还原平衡，导致对真菌细胞的氧化损伤和杀菌作用。

表征谱图