erythrose | 7558-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythrose
• 英文别名: DL-Erythrose；2,3,4-trihydroxybutanal
• CAS: 7558-94-3
• 化学式: C₄H₈O₄
• mdl: MFCD02179745
• 分子量: 120.105
• InChiKey: YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythrose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 赤藓醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

  摘要：

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。

  DOI：

  10.1039/c1ob06798b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四羟基戊酸钾 在 Amberlite IRC₇₄₇ H+ form 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 erythrose
  参考文献：
  名称：

  Methods for the electrolytic production of erythrose or erythritol

  摘要：

  本文提供了生产赤糖醇和/或赤糖的方法。优选的方法包括通过电解脱羧化的核糖酸或阿拉伯糖酸反应物生产赤糖。可选地，反应物可以从适当的己糖，如阿洛糖、阿尔糖、葡萄糖、果糖或甘露糖中获得。赤糖产品可以经过加氢反应产生赤糖醇。

  公开号：

  US20070181437A1

文献信息

• Selective Reductive Dimerization of CO₂ into Glycolaldehyde
  作者：Dan Zhang、Carlos Jarava-Barrera、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1021/acscatal.1c00412

  日期：2021.4.16

  iron-catalyzed selective reduction of CO2 into formaldehyde via formation and controlled hydrolysis of a bis(boryl)acetal compound. The second step concerns the carbene-catalyzed C–C bond formation to afford glycolaldehyde. Both carbon atoms of glycolaldehyde arise from CO2 as proven by the labeling experiment with 13CO2. This hybrid organometallic/organic catalytic system employs mild conditions (1 atm of CO2

  以甲醛为主要中间体，通过一锅两步法将CO 2选择性二聚为乙醇醛。第一步涉及通过双（硼基）乙缩醛化合物的形成和受控水解，铁催化将CO 2选择性还原为甲醛。第二步涉及形成卡宾催化的CC键以生成乙醇醛。乙醇醛的两个碳原子均由CO 2产生，正如13 CO 2的标记实验所证明的。这种混合的有机金属/有机催化系统采用温和的条件（1个大气压的CO 2，在不到3小时的时间内达到25至80°C）和低催化负荷（分别为1％和2.5％）。乙醇醛的总产率为53％。乙醇醛具有吸引力的反应性示例为（i）在导致C 4醛糖化合物的二聚化过程中，以及（ii）在一个过程中生成C–N和C–C键的三组分Petasis–Borono–Mannich反应中。
• Systematic Studies on the Chemical Structure and Umami Enhancing Activity of Maillard-Modified Guanosine 5′-Monophosphates
  作者：Daniel Festring、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf103849e

  日期：2011.1.26

  the discovery of (R)- and (S)-N2-(1-carboxyethyl)-guanosine 5′-monophosphate as previously not reported umami enhancing molecules formed upon the Maillard reaction of guanosine 5′-monophosphate (5′-GMP) with dihydroxyacetone and glyceraldehyde, respectively. In the present study, systematic Maillard-type model reactions were performed with 5′-GMP and a homologous series of monosaccharides exhibiting

  对富含核苷酸的酵母提取物中的味觉活性原理的最新研究导致发现了（R）-和（S）-N 2-（1-羧乙基）-鸟苷5'-单磷酸酯，因为以前没有报道过美拉德形成的鲜味增强分子鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）与二羟基丙酮和甘油醛的反应 在本研究中，在氨基酸的存在下，用5'-GMP和具有C 3 -C 6碳骨架的同系列单糖以及具有还原性的二糖麦芽糖进行系统的美拉德模型反应。通过制备型RP-HPLC，各种（R）-和（S）-分离出N 2-（1-羧烷基）-鸟苷5'-单磷酸酯和（R）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯并通过LC-MS鉴定， LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR光谱。对这些美拉德产品的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.06和7.0之间，并确定了立体化学以及N 2取代基的链长对鲜味增强活性的强烈影响。对于所有评估的化合物，（S）构型的异构体均具有较高的味觉影响，
• Tertiary Amine Promoted Asymmetric ­Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Bartosz Gut、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500519

  日期：2015.8

  direct asymmetric self-aldol reactions of various α-oxyaldehydes catalyzed by tertiary amines have been demonstrated. By using 10 mol-% of quinine catalyst, dimerization products have been prepared in high yields, with good anti-diastereocontrol, and up to 80 % ee. The presented enolate-mediated synthesis of protected tetrose sugars has never been accomplished before by chiral tertiary amine organocatalysts

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。
• Deuterium Studies Reveal a New Mechanism for the Formose Reaction Involving Hydride Shifts
  作者：Chandrakumar Appayee、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja410886c

  日期：2014.3.12

  In the formose reaction, formaldehyde is converted to glycolaldehyde, its dimer, under credible prebiotic conditions. Breslow proposed a mechanism for the process in 1959, but recent studies by Benner showed that it was wrong in detail. Our present studies clarify the mechanism, which involves the original Breslow intermediates but some different connecting steps.

  在甲醛反应中，甲醛在可靠的益生元条件下转化为乙醇醛，即它的二聚体。Breslow 在 1959 年提出了该过程的机制，但 Benner 最近的研究表明它在细节上是错误的。我们目前的研究阐明了机制，它涉及原始的 Breslow 中间体，但有一些不同的连接步骤。
• A plausible prebiotic selection of ribose for RNA - formation, dynamic isolation, and nucleotide synthesis based on metal-doped-clays
  作者：Ze-Run Zhao、Xiao Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.09.002

  日期：2021.12

  selectively bind to ribose against other monosaccharides. Excitingly, ribose can be continuously and highly selectively enriched on metal-doped-clays (MDCs) from a complex Formose mixture, which could be the origin of its rise to prominence. Prebiotic scenarios of the dynamic isolation of ribose from sugar mixture are simulated with microflow technology. The MDC-retained ribose exhibits long-term stability

  自然选择核糖作为 RNA 的唯一糖分一直是生命起源中最大的谜团之一。在这里，我们提出了这个问题的合理解决方案，它规避了先前假设的局限性，灵感来自核糖在配体交换色谱中的独特保留特性。发现金属阳离子和粘土矿物具有协同作用，可以选择性地与核糖结合，对抗其他单糖。令人兴奋的是，核糖可以从复杂的 Formose 混合物中连续和高度选择性地富集在金属掺杂粘土 (MDC) 上，这可能是其崛起的原因。使用微流技术模拟从糖混合物中动态分离核糖的益生元情景。MDC 保留的核糖对即将发生的核苷化反应表现出长期稳定性。计算研究有助于阐明核糖-MDC 复合物的独特稳定性。MDC 还以比报道的更高的产率和选择性促进核苷的 5'-磷酸化。