(E)-3-methylbut-3-en-2-one O-pivaloyl oxime | 1416255-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylbut-3-en-2-one O-pivaloyl oxime
• CAS: 1416255-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: QJLGDAXAOQMIOO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylbut-3-en-2-one O-pivaloyl oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟异丙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 [Cp*^CF3Rh(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 氢气 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04946
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methylbut-3-en-2-one O-pivaloyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化区域选择性合成由烯烃和α,β-不饱和肟酯合成吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和的 O-新戊酰基肟通过 Rh(III) 催化与烯烃偶联，得到取代的吡啶。与活化烯烃的反应具有异常的区域选择性和高产率。机理研究表明，杂环的形成是通过可逆的 CH 活化、烯烃插入和 CN 键形成/NO 键裂解过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja3104389