N-(甲氧羰基)-N-苯基-O-(甲氧羰基)羟胺 | 1157855-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(甲氧羰基)-N-苯基-O-(甲氧羰基)羟胺
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: (N-methoxycarbonylanilino) methyl carbonate
• CAS: 1157855-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: DSIKDVLVVFLPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-N-苯基-O-(甲氧羰基)羟胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以96%的产率得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087943
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 氯甲酸甲酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到N-(甲氧羰基)-N-苯基-O-(甲氧羰基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  合成 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087943

文献信息

• Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of <i>O</i>-(Alkoxycarbonyl)-<i>N</i>-arylhydroxylamines
  作者：Itaru Nakamura、Mao Owada、Takeru Jo、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00700

  日期：2017.4.21

  cobalt catalysts at 30 °C. The results of 18O-labeling experiments suggested that rearrangement of the alkoxycarbonyl group from the aniline nitrogen to the ortho position proceeded in an unprecedented [1,3] manner.

  在30°C下，阳离子钴催化剂可将O-（烷氧羰基）-N-芳基羟胺有效转化为2-氨基苯酚衍生物。结果18 O型标记实验提出的烷氧基羰基的重排即从苯胺氮的邻位以一种前所未有的[1,3]的方式进行位置。
• Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of <i>N</i>-alkoxycarbonyloxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Mao Owada、Takeru Jo、Masahiro Terada

  DOI：10.3762/bjoc.14.172

  日期：——

  reported previously, our mechanistic studies including oxygen-18 labelling experiments indicate that the rearrangement of the alkoxycarbonyloxy group proceeds in [1,3]-manner. In this article, we discuss the overall picture of the cobalt-catalysed [1,3]-rearrangement reaction including details of the reaction conditions and substrate scope.

  阳离子钴催化剂可在30°C的条件下有效地促进N-烷氧基羰基氧基苯胺的反应，从而以高至高收率提供相应的邻氨基苯酚。如先前所报道，我们的机理研究包括氧18标记实验表明，烷氧基羰氧基的重排以[1,3]-方式进行。在本文中，我们讨论了钴催化的[1,3]重排反应的整体情况，包括反应条件和底物范围的详细信息。
• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。
• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.
• Facile Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-hydroxy Carbamates
  作者：Nicholas Tomkinson、Achim Porzelle、Michael Woodrow

  DOI：10.1055/s-0028-1087943

  日期：——

  An efficient 1-pot procedure for the Zn-mediated redn. of nitro arenes in the presence of chloroformates leading to the corresponding N,O-bisprotected hydroxylamine is described. Reactions proceed smoothly under ambient conditions in THF-water mixts. in good to excellent yield (34-81%). Solvolysis of the bisprotected hydroxylamines with NaOMe at room temp. provides access to synthetically versatile

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。