4'-azido-N2,O3'-dibenzoyl-2',5'-dideoxy-5'-iodoguanosine | 140226-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4'-azido-N2,O3'-dibenzoyl-2',5'-dideoxy-5'-iodoguanosine
• 英文别名: 4'-azido-N²,O^3'-dibenzoyl-2',5'-dideoxy-5'-iodoguanosine
• CAS: 140226-26-2
• 化学式: C₂₄H₁₉IN₈O₅
• 分子量: 626.37
• InChiKey: IOKSASBJDQHRKA-OBWXTZQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  176.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azido-N2,O3'-dibenzoyl-2',5'-dideoxy-5'-iodoguanosine 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4'-azide O⁶-benzyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  抗ＤＮＡウィルス活性などの生理活性を有するヌクレオシド誘導体

  摘要：

  提供对乙型肝炎病毒（HBV）具有抗病毒活性且对宿主细胞毒性较低的核苷类衍生物。在2'-脱氧吡嘧核苷中，通过在嘌呤碱基的2位和6位以及核糖的4位分别置换特定官能基，揭示了获得对HBV具有优越抗病毒活性且细胞毒性较低的核苷类衍生物。【选定图】无

  公开号：

  JP2017057200A
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4'-azido-N2,O3'-dibenzoyl-2',5'-dideoxy-5'-iodoguanosine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013