5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 | 58713-03-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸
• 中文别名: 1,3-二甲基-5-乙酰基巴比妥酸
• 英文名称: 5-acetyl-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-acetylbarbituric acid；5-acetyl-1,3-dimethylbarbituric acid；5-acetyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 58713-03-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00218518
• 分子量: 198.178
• InChiKey: OWMWKCXXKFMEPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Acetyl-1,3-dimethylbarbituric Acid

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 58713-03-4
俗名： DAB , 1,3-Dimethyl-5-acetylbarbituric Acid
分子式： C8H10N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 99°C
5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-乙基-1,3-二甲基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 生成 5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Wittek, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbiturate bearing aroylhydrazine derivatives: Synthesis, NMR investigations, single crystal X-ray studies and biological activity
  作者：Emrah Giziroglu、Cengiz Sarikurkcu、Muhittin Aygün、Gamze Basbulbul、H. Can Soyleyici、Erkan Firinci、Bulent Kirkan、Ayse Alkis、Tayfur Saylica、Halil Biyik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.036

  日期：2016.3

  (MS) spectrometry. We also describe the X-ray crystal structure of 3a, which crystallizes in the monoclinic P2 1 /n space group. The crystal structure is stabilized with infinite linear chains of dimeric units. Furthermore, all compounds were investigated for their tyrosinase inhibition, antioxidative and antimicrobial activies. The results from biological activity assays have shown that all of compounds

  摘要 以相应的1,3-二甲基-5-乙酰基巴比妥酸和芳酰肼为原料制备了一系列巴比妥酸芳酰肼衍生物。所有化合物均已通过使用 FT-IR、多核 NMR（1H、13C）和质谱 (MS) 光谱进行了充分表征。我们还描述了 3a 的 X 射线晶体结构，它在单斜 P2 1 /n 空间群中结晶。晶体结构通过二聚单元的无限线性链来稳定。此外，研究了所有化合物的酪氨酸酶抑制、抗氧化和抗微生物活性。生物活性测定结果表明，所有化合物均具有优异的抗氧化性、显着的酪氨酸酶抑制作用和中等的抗菌活性。
• Highly enantioselective aldol reactions using a tropos dibenz[c,e]azepine organocatalyst
  作者：Barry Lygo、Christopher Davison、Timothy Evans、James A.R. Gilks、John Leonard、Claude-Eric Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.101

  日期：2011.12

  The four-step synthesis of a chiral primary tertiary diamine salt, possessing a tropos dibenz[c,e]azepine ring is described. It is shown that 3.5–5 mol % of this salt is capable of promoting highly enantioselective crossed-aldol reactions between cyclohexanone and a series of aromatic aldehydes. In all cases, the aldol reactions proceed with high diastereoselectivity for the anti-aldol product. The

  描述了具有对位二苯并[ c，e ] a庚环的手性伯叔二胺盐的四步合成。结果表明，这种盐的3.5–5 mol％能够促进环己酮与一系列芳香醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在所有情况下，羟醛缩合反应继续进行高非对映选择性的反-aldol产品。还描述了涉及其他环状酮和非环状酮的交叉醇醛缩合反应的结果。所有涉及环状酮的例子都会导致对抗羟醛产物的选择性，而发现非环状酮有利于合成-aldol产品。还讨论了手性伯叔二胺盐在醛醇缩合反应催化中的作用。
• Preparation of 5-formyl- and 5-acetylbarbituric acids, including the corresponding Schiff bases and phenylhydrazones
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01830-5

  日期：2001.11

  effective, and high yield synthetic procedures for formylation and acetylation of barbituric acid derivatives is described. Generated 5-acylbarbituric acids are transformed into the corresponding Schiff bases in high yield condensation reactions with ω-aminoalkanoic acids and nitrophenylhydrazines.

  描述了用于巴比妥酸衍生物的甲酰化和乙酰化的简单，有效和高产率的合成方法。在与ω-氨基链烷酸和硝基苯肼的高收率缩合反应中，生成的5-酰基巴比妥酸被转化为相应的席夫碱。
• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• Practical Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Diamine-Cu(OAc)₂ Complex
  作者：Takayoshi Arai、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol7014362

  日期：2007.8.1

  1'-binaphthalene, and o-xylylene dibromide. The resulting 3-Cu(OAc)2 complex was a highly efficient catalyst for the Henry reaction, giving the various nitroaldols with over 90% ee (up to >99%). The reaction was performed in n-propyl alcohol at room temperature, and the Henry adducts were produced in high yield with excellent enantiomeric excess; these attributes are desirable in a catalyst for practical use

  由（R，R）-1，2-二苯基乙二胺，（S）-2，2′-二溴甲基-1，1′-联萘和邻二甲苯基二溴化物设计合成手性二胺配体3。所得的3-Cu（OAc）2络合物是亨利反应的高效催化剂，使各种硝基醛的ee均超过90％（最高> 99％）。该反应在室温下在正丙醇中进行，亨利加合物的产率高，对映体过量极好。这些特性在实际使用的催化剂中是理想的。