2-hydrazinyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)pyrimidine-5-carbonitrile；2-hydrazinyl-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• mdl: MFCD04222067
• 分子量: 241.252
• InChiKey: JNCGRDBGRUPTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 2-hydrazinyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到C₁₈H₂₁N₅O₆
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷及其无环类似物的合成，抗HBV活性

  摘要：

  新的芳基取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶糖苷是通过在嘧啶核苷中的N 1处在碱性介质中使用吡喃葡萄糖基卤化物进行糖基化合成的。此外，还制备了在C 6处连接的具有不同糖部分的C-连接的肼基无环糖衍生物。研究了新合成化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。抗病毒测试数据表明化合物6b，6c和12a-12c具有较高的活性，并具有轻微的细胞毒性作用。讨论了除芳基片段上的取代外，与取代的嘧啶系统相连的糖基部分对活性的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080285
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-hydrazinyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-p-tolylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的嘧啶衍生物作为有效的胸苷酸合酶抑制剂的设计，合成，抗癌评估和对接研究。

  摘要：

  对于研究人员来说，癌症是一个困惑而具有挑战性的问题。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列6-芳基-5-氰基-嘧啶衍生物对HePG-2，MCF-7和HCT-116细胞系的抗癌活性。化合物2，3D，4A-C ，5,8和12显示高的抗癌活性，比得上5-氟尿嘧啶。此外，进一步评估了那些具有有效抗癌活性的化合物抑制胸苷酸合酶（TS）酶的能力。所有测试的化合物均表现出显着的TS抑制活性（33.66–74.98％），IC 50为3.89至15.74 nM。此外，针对最有效的化合物8进行了细胞凋亡研究，以评估其凋亡潜力。有趣的是，与对照相比，化合物8诱导了活性胱天蛋白酶3的水平，并且使Bax / Bcl2比提高了44倍。最后，进行了分子对接研究，以检测活性化合物与胸苷酸合酶活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103159