(S)-4-Methylsulfanyl-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexylamino)-butyric acid | 106188-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methylsulfanyl-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexylamino)-butyric acid
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-L-methionine
• CAS: 106188-43-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₇S
• 分子量: 313.372
• InChiKey: HMYXDJQTCLLFFK-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  150.48
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-4-Methylsulfanyl-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexylamino)-butyric acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到sodium (S)-2-(dithiocarboxylato((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amino)-4(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种氨基二硫代甲酸酯类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种氨基二硫代甲酸酯类化合物及其应用，氨基二硫代甲酸酯类化合物的结构通式为 式中，R 1 选自未取代或取代的单糖基或双糖基。本发明的氨基二硫代甲酸酯类化合物，与传统开发的氨基二硫代甲酸盐类化合物相比，具有更好的稳定性、选择性及比较小的毒副作用，达到更好的驱除重金属尤其是镉和/或铅的效果，其具有现实的临床价值。

  公开号：

  CN108546242B
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(S)-4-Methylsulfanyl-2-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种氨基二硫代甲酸酯类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种氨基二硫代甲酸酯类化合物及其应用，氨基二硫代甲酸酯类化合物的结构通式为 式中，R 1 选自未取代或取代的单糖基或双糖基。本发明的氨基二硫代甲酸酯类化合物，与传统开发的氨基二硫代甲酸盐类化合物相比，具有更好的稳定性、选择性及比较小的毒副作用，达到更好的驱除重金属尤其是镉和/或铅的效果，其具有现实的临床价值。

  公开号：

  CN108546242B

文献信息

• Synthetic routes to N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)amino acids by way of reductive amination of hexos-2-uloses
  作者：Donald J. Walton、John D. McPherson、Torsten Hvidt、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80273-2

  日期：1987.9

  overcome in the second route, which involved reductive amination of 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- aldehydo -β- d - arabino -hexos-2-ulo-2,6-pyranose; following a deblocking step, N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl) derivatives of the aforementioned amino acids were obtained in yields which were at least double those reported for the current procedure involving the reaction of an amino acid with d -glucose, and

  摘要描述了两种合成1-缬氨酸，1-亮氨酸，1-甲硫氨酸，1-苯丙氨酸和6-氨基己酸的N-（1-脱氧d-果糖-1-基）衍生物的途径。一种途径涉及在氰基硼氢化钠存在下对d-阿拉伯糖-己基-2-己糖的还原胺化。产量受到难以去除的大量N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸形成的限制。在第二种方法中克服了这一缺点，该方法涉及2，3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-β-d-阿拉伯糖-己二-2-ulo-2，6-吡喃糖的还原胺化。在去封闭步骤之后，获得上述氨基酸的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）衍生物，其收率至少是目前涉及氨基酸与d的反应的报道方法的两倍。 -葡萄糖，