1,3,3-trimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 121064-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1,3,3-trimethyl-4H-isoquinoline
• CAS: 121064-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GHDJZAVHDPGMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3,3-trimethyl-1-methylidene-4H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiarrhythmic and anticoagulant activity of 1-methylisoquinolines and isoquinolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764461
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolylidene)acetic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以47%的产率得到1,3,3-trimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017643703041

文献信息

• A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yu. V. Shklyaev、M. A. Yeltsov、Yu. S. Rozhkova、A. G. Tolstikov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20049

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines via heterocyclization in three-component reaction of an activated arene with isobutyraldehyde and nitriles is described. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:486–493, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20049

  描述了在活化芳烃与异丁醛和腈的三组分反应中通过杂环化合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:486–493, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20049
• A simple synthesis of the pentacyclic lamellarin skeleton from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl(benzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.049

  日期：2011.11

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob synthesis between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. In the case of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, a dynamic NMR effect was observed in the 1H and 19F NMR spectra

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。
• Synthesis of Novel 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines<i>via</i>Grob Reaction between (<i>E</i>)-1,1,1-Trifluoro-3-nitro-2-butene and 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Alexey Y. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1002/jhet.881

  日期：2012.7

  Uncatalyzed cycloaddition of 3,4‐dihydroisoquinolines to (E)‐1,1,1‐trifluoro‐3‐nitro‐2‐butene via Grob reaction provide a simple one‐step route to the 5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines, which represent the basic structural framework of the antitumor active alkaloid crispine.

  通过Grob反应将3,4-二氢异喹啉未催化环加成至（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯，提供了一条简单的一步路线，即到达5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉，代表抗肿瘤活性生物碱脆皮的基本结构框架。
• Synthesis of 6H,7H-pyrido[2,1-a]isoquinolinium zwitterions from 6-nitro-2-polyfluoroalkylchromones and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev、T. S. Vshivkova、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1007/s11172-014-0600-0

  日期：2014.6

  1,3,3-Trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines and their crown-containing derivatives react with 6-nitro-2-polyfluoroalkylchromones in THF at room temperature with the formation of zwitterionic axially chiral 6H,7H-pyrido[2,1-a]isoquinolinium derivatives, which were converted to 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkylpyridines, including those with the benzocrown-ether fragment.

  1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉及其含冠衍生物在THF中于室温下与6-硝基-2-多氟烷基色酮反应，形成两性离子轴向手性6H,7H-吡啶并[2,1- a]异喹啉鎓衍生物，其被转化为2,6-二芳基-4-多氟烷基吡啶，包括带有苯并冠醚片段的那些。
• Easy Route to New Fused Dihydroisoquinoline-Naphthyridinone Frameworks
  作者：Alexander S. Fisyuk、Vladislav Yu. Shuvalov

  DOI：10.1055/a-1993-3714

  日期：2023.4

  The reaction of 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines with azlactone, obtained from hippuric acid and phthalic anhydride, provided 2-(3-benzamido-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)benzoic acids, which were converted into previously unknown dihydroisoquinoline-naphthyridinones by the action of hydrazine hydrate. Further reaction of the prepared naphthyridine-5,7-diones with POCl3 under

  1-甲基-3,4-二氢异喹啉与从马尿酸和邻苯二甲酸酐中得到的吖内酯反应，得到 2-(3-benzamido-4-oxo-6,7-dihydro-4 H - pyrido[2,1- a ]isoquinolin-2-yl)benzoic acids，通过水合肼的作用转化为以前未知的二氢异喹啉-萘啶酮。制备的 naphthyridine-5,7-diones 与 POCl 3在各种条件下进一步反应导致形成 5-chloro-9,10-dihydro-7 H -benzo[ c ]isoquinolino[1,2- g ][1 ,7]naphthyridin-7-ones 或 4,6-dichloro-2-(2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzo[ c][1,7]萘啶。还表明，C-5 位的卤素原子与伯胺和仲胺发生取代反应。