2-(2-amino-3,5-dimethylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol | 1992-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-3,5-dimethylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 1992-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆NO
• 分子量: 287.205
• InChiKey: AEIGBWWTVPHFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-3,5-dimethylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 三氟甲磺酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.95h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有刚性刚性氟化NHC配体的钌-亚烷基络合物

  摘要：

  合成了具有空间刚性氟化NHC配体的新型钌-亚烷基络合物，并在代表性的烯烃复分解反应中进行了评估。它们具有出色的耐用性，在烯丙基苯的自我复分解中显示出显着的活性，在收率和区域选择性方面均优于市售的Grubbs-Hoveyda催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801116
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 2,4-二甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以95%的产率得到2-(2-amino-3,5-dimethylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化不对称N，N'-二芳基咪唑鎓盐-新型功能化NHC-配体前体

  摘要：

  N邻位带有空间要求的六氟异丙基烷氧基[（CF 3）2（OR）C-]的基于咪唑-2-亚烷基的不对称NHC前体的高效，大规模合成开发了芳基取代基。该方法的关键步骤涉及通过与相应的双亲氟烷基取代的苯胺反应，转化甲基取代的恶唑啉四氟硼酸盐。随后通过简单的一步式O烷基化方案对所得的含羟基盐进行后修饰，提供了使用新的不对称氟化NHC前体家族的途径。这些化合物已成功用于制备几种新型金属配合物。通过单晶X射线衍射分析已明确表征了某些NHC前体及其金属配合物的分子结构。在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应中对钯配合物的催化活性进行了初步评估。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201700624

文献信息

• New olefin metathesis catalysts with fluorinated unsymmetrical imidazole-based ligands
  作者：Timur R. Akmalov、Salekh M. Masoud、Dmitry A. Petropavlovskikh、Maria A. Zotova、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.015

  日期：2018.11

  New olefin metathesis catalysts, unsaturated analogues of the Grubbs II and Hoveyda–Grubbs II ones, bearing bulky (alkoxy)hexafluoroisopropyl groups in one of the aryl substituent of NHC ligand provide high conversions in model ring closing metathesis of diallyl- and allylmethallylmalonates.

  新的烯烃复分解催化剂，即Grubbs II和Hoveyda-Grubbs II的不饱和类似物，在NHC配体的一个芳基取代基中带有大体积的（烷氧基）六氟异丙基，可在二烯丙基和烯丙基甲基烯丙二酸酯的模型闭环复分解中提供高转化率。
• Metathesis Catalysts with Fluorinated Unsymmetrical NHC Ligands
  作者：Salekh M. Masoud、Artur K. Mailyan、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1021/om501077w

  日期：2015.6.8

  The synthesis of new fluorinated ruthenium(II) carbene second-generation precatalysts with unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligands has been developed. The reaction profiles of these complexes have been studied in RCM with model substrates such as diethyl diallyl- and allylmethallyl-malonate, and CM model reaction of allylbenzene with 1,4-diacetoxybut-2-ene. In olefin metathesis reactions, the new fluorinated second-generation Grubbs complexes exhibit comparable activity with respect to commercially available Grubbs catalysts. On the other hand, in RCM reactions, the Hoveyda-type catalysts present a latent character, which is not present in the classical second-generation Hoveyda catalyst.