4-chloro-4-methyl-2-pentanone | 14575-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 4-Chlor-4-methyl-pentanon-(2)；4-chloro-4-methylpentan-2-one
• CAS: 14575-13-4
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: JMNYJOWPUIPWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9712 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4-methyl-2-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 哌替啶杂质
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氧代烷基）氨基甲酸甲酯，S-甲基-氨基甲酸酯和-二硫代氨基甲酸酯与硼氢化钠的相互作用。四氢-1,3-恶嗪-2-酮和-硫酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011660706513
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到4-chloro-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  γ-Substituted Secondary Organoalkaline Compounds and their Chlorinated Precursors: Synthetic Applications

  摘要：

  本文描述了从甲基3-氯丁酸酯（通过氢氯酸与市售的甲基反式-2-丁烯酸酯的加成获得）出发，制备γ-功能化二级有机碱金属化合物的方法。这些金属化合物的反应与适当的亲电试剂结合，可以生成多种三级醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31362

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• A simple and convenient synthesis of β-haloketones
  作者：John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88558-6

  日期：1983.1

  quantitative method to synthesize β-halo-ketones is described (eqn 2) which utilizes the reaction of an enone with a tetraalkyl ammonium halide in anhydrous trifluoro acetic acid. The method is especially convenient for the preparation of β-iodoketones.

  描述了一种新的快速定量合成β-卤代酮的方法（等式2），该方法利用了烯酮与四烷基卤化铵在无水三氟乙酸中的反应。该方法对于制备β-碘酮特别方便。
• Synthesis of Pyranocyclopentaindolines Representing the Western Sections of Janthitrem B, JBIR‐137, and Shearinine G
  作者：Marvin Fresia、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.202101454

  日期：2022.5.6

  A set of pyranocyclopentaindolines: Tetracycles representing the ABCD partial structures of the fungal indole diterpenes janthitrem B, JBIR-137, and shearinine G were synthesized starting from indoline. The hydroxylated western section of janthitrem B was obtained in eight steps and 10 % overall yield.

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。
• Thiocyanates in heterocyclic synthesis through nitrilium salts
  作者：M. Lora-Tamayo、R. Madrñero、D. Graciían、V. Gómez-Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82190-6

  日期：1966.1

  In connexcion with a new synthetic approach to heterocyclic systems via nitrilium salts, the reaction of organic thiocyanates, in place of the nitriles (with the exception of benzyl and p-nitrophenyl thiocyanates) yields heterocyclic compounds carrying a thioalkoxy group in the position next to the nitrogen atom in the ring.

  与通过硝氮盐合成杂环系统的新合成方法相结合，有机硫氰酸盐代替腈（苄硫基和对硝基苯基硫氰酸盐除外）反应，生成杂环化合物，该化合物在靠近邻位的位置带有硫代烷氧基。环中的氮原子。
• Process for producing L-ascorbic acid
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0711764A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A process for producing L-ascorbic acid, which comprises reacting 2-keto-L-gulonic acid with an acid in an ether or an inert organic solvent containing an ether in the presence of water and a surfactant.

  一种生产 L-抗坏血酸的工艺，包括在醚或含有醚的惰性有机溶剂中，在水和表面活性剂的存在下，使 2-酮-L-古洛糖酸与一种酸反应。

表征谱图