(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanoic acid | 182205-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 182205-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: IHLQWUPVHDZQBQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 、 N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9