(6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 54333-94-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: (6R,7S)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)ethanoylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(2-thienylacetamido)-7-methoxy-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；Decarbamylcefoxitin；(6R,7S)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 54333-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 384.434
• InChiKey: ZTFUMAYWSRFLRO-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  790.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.6 g的产率得到N-((5aR,6S)-6-methoxy-1,7-dioxo-1,4,5a,6-tetrahydro-3H,7H-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazin-6-yl)-2-(thiophen-2-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  头孢西丁中三种杂质的制备

  摘要：

  已经制备并表征了头孢西丁的三种已知杂质。一种是头孢西丁的双键异构体，Δ3-头孢西丁，它很容易通过头孢西丁的碱催化异构化制备。第二种是侧链甲氧基化衍生物甲氧头孢西丁，它需要从头孢菌素四步合成。最后一种杂质是头孢西丁中缺少氨基甲酰基基团的内酯，头孢西丁内酯也是由头孢西丁分四步制备的。这三种杂质的可及性及其分析方法对于头孢西丁生产中的质量控制很重要。

  DOI：

  10.3184/174751918x15402956899595
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 在 次氯酸叔丁酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  头孢西丁中三种杂质的制备

  摘要：

  已经制备并表征了头孢西丁的三种已知杂质。一种是头孢西丁的双键异构体，Δ3-头孢西丁，它很容易通过头孢西丁的碱催化异构化制备。第二种是侧链甲氧基化衍生物甲氧头孢西丁，它需要从头孢菌素四步合成。最后一种杂质是头孢西丁中缺少氨基甲酰基基团的内酯，头孢西丁内酯也是由头孢西丁分四步制备的。这三种杂质的可及性及其分析方法对于头孢西丁生产中的质量控制很重要。

  DOI：

  10.3184/174751918x15402956899595

文献信息

• 头孢西丁钠化合物药物制剂及其在经阴道子 宫切除、腹腔子宫切除、剖腹(宫)产术前预防 感染应用
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN110396102B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供了头孢西丁钠或其组合物及其制备方法、单方制剂和复方制剂，以及用途。在该头孢西丁钠或其组合物中，头孢西丁的质量含量在93％以上。该头孢西丁钠或其组合物中杂质含量低，质量稳定性好，有助于提高临床疗效与安全性；粒径范围均匀，有助于降低制剂制备的工艺难度；该头孢西丁钠或其组合物，或其制剂可以用于治疗在经阴道子宫切除、腹腔子宫切除、剖腹(宫)产术前预防感染和术后感染。
• PROCESS FOR PRODUCING 7-METHOXY-3-DESACETYLCEFALOTIN
  申请人：TAGLIANI Auro Roberto

  公开号：US20090093032A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Process for producing 7-methoxy-3-desacetylcefalotin by a hydrolysis process which takes place in water and is catalyzed by an enzyme. Cefoxitin can be obtained from this compound by known methods.

  通过在水中催化酶的水解过程，制备7-甲氧基-3-去乙酰头孢菌素。可通过已知方法从该化合物获得头孢哌酮。
• [EN] DIPHOSPHONATE DERIVATIVES OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DIPHOSPHONATE D'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ELIZANOR BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040190A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Novel chemotherapeutic agents having utility in treating infectious diseases such as periodontal disease, certain urinary tract infections, infectious urinary tract stones, and bone cancer, are obtained by combining chemically a diphosphonate compound with a therapeutic agent effective against the foregoing diseases.(FR) Nouveaux agents chimiothérapeutiques convenant au traitement de maladies infectieuses telles que les parodontoses, certaines infections des voies urinaires, les calculs infectieux des voies urinaires et le cancer des os, et obtenus par l'association chimique d'un composé diphosphonate avec un agent thérapeutique agissant efficacement contre les maladies précitées.

  (中) 通过将二膦酸盐化合物与对牙周病、某些尿路感染、感染性尿路结石和骨癌等感染性疾病有效的治疗药物化学结合，获得了在治疗上具有实用价值的新型化疗药物。
• Total synthesis of β-lactam antibiotics III. (+-)-cefoxitin
  作者：Ronald W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87300-7

  日期：1973.1
• EP0831845A4
  申请人：——

  公开号：EP0831845A4

  公开（公告）日：1998-12-02