2-(烯丙氧基)-6-甲氧基苯酚 | 51066-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 1-O-Methyl-3-O-allyl-pyrogallol；2-Hydroxy-3-methoxy-1-allyloxy-benzol；2-Allyloxy-6-methoxy-phenol；2-Allyloxy-6-methoxyphenol；Phenol, 2-methoxy-6-(2-propen-1-yloxy)-；2-methoxy-6-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 51066-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ODDKQEUQEHGJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-6-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 肉豆蔻醚
  参考文献：
  名称：

  99.肉豆蔻苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000436
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(烯丙氧基)-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能拮抗剂的芳香羟基化作用。由氧戊诺洛尔形成4'-和5'-羟基-1-（异丙氨基）-3- [2'-烯丙氧基]苯氧基] -2-丙醇。

  摘要：

  检查了大鼠中戊烯醇[1-（异丙基氨基）-3- [2'-（烯丙氧基）苯氧基] -2-丙醇]的代谢芳族羟基化。异构环甲氧基氧戊环醇（3b-6b）的合成是通过O-烯丙基化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，由异构甲氧基水杨醛完成的。通过用环氧氯丙烷对Bayer-Villiger产物进行O-烷基化，然后用异丙胺将环氧乙烷开环，可以精制丙醇胺侧链。在用重氮甲烷甲基化并用三氟乙酸酐衍生化之后，将这些标准品的三氟乙酰基衍生物的气相色谱-质谱与从大鼠中获得的尿代谢物进行了比较。4′-和5′-羟基氧戊烯醇（4a和5a）均以约4∶1的比例存在。没有3'-或6' 检测到-羟基氧戊烯醇（3a和6a）。以相同方式处理的人尿液中获得的代谢物在存在4a和5a的情况下均得出相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00195a014

文献信息

• Enzymatic Allylation of Catechols
  作者：Yixin Zhang、Wujun Liu、Muhammad Sohail、Xueying Wang、Yuxue Liu、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1246/cl.150237

  日期：2015.7.5

  Enzymatic allylation of catechols was realized via catechol O-methyltransferase (COMT) using an allylated S-adenosyl-l-methionine (allyl-SAM) analog, with relatively good chemo- and regioselectivities. This new reaction offered an alternative procedure for allylation of catechols, which can be expanded as a biocatalytic allylation method in organic synthesis.

  通过儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT）使用烯丙基化 S-腺苷-l-蛋氨酸（烯丙基-SAM）类似物实现了儿茶酚的酶促烯丙基化，具有相对较好的化学选择性和区域选择性。这一新反应为儿茶酚的烯丙基化提供了另一种程序，可作为有机合成中的生物催化烯丙基化方法加以推广。
• Trikojus; White, Nature, 1939, vol. 144, p. 1016
  作者：Trikojus、White

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-3-methoxy-4,5-methylene-dioxyphenethylamine
  作者：Alexander R. Surrey

  DOI：10.1021/ja01189a016

  日期：1948.9
• NELSON W. L.; BURKE T. R. JR., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1082-1088
  作者：NELSON W. L.、 BURKE T. R. JR.

  DOI：——

  日期：——
• NELSON W. L.; BURKE T. R., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 12, 1185-1186
  作者：NELSON W. L.、 BURKE T. R.

  DOI：——

  日期：——