N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide | 6798-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide
• CAS: 6798-35-2
• 化学式: C₉H₇Cl₄NO
• 分子量: 286.973
• InChiKey: BEFNEVLHZDWSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1,1,1-三氯-2-氨基-2-(苯甲酰氨基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的合成及X射线分子结构

  摘要：

  合成N-（1-烷基氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺，N-（1-芳氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺和N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的有效方法被报道。这些化合物作为获得新杂环系列的中间体特别受关注。N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺与伯或仲烷基胺反应，以高收率或定量收率得到标题化合物。但是，与芳基胺或氨的类似加成反应是不成功的。在这些情况下，可以通过从N-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰胺开始进行合成，从而通过目标亲核取代胺化生成相应的N-（1-氨基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺。最后，这些化合物在恒定的阴极电势下通过电化学还原选择性地单脱氯。已经确定了N-（2,2-二氯-1-异戊基氨基乙基）-4-甲基苯甲酰胺的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00464-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的1Н-吡咯并[3,4-с]吡啶-1,3（2Н）-二酮的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种基于4-甲氧基-1的狄尔斯-阿尔德反应的合成一系列新的取代的1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3（2 H）-二酮的方法， 3-恶唑与马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221030026

文献信息

• Electrochemical generation of N-(2,2-dichlorovinyl)amides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Alfredo Cerezo、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00434-3

  日期：2001.6

  A convenient method for the synthesis of N-(2,2-dichlorovinyl)amides has been established. Treatment of chloralamides with phosphorus pentachloride provides N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)amides in high yields whose electrochemical reduction leads to the title compounds in fair to quantitative yields. This approach exhibits superior efficiency and versatility than previously reported procedures.

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。
• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020028836A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of formula I: 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 1 在治疗通过或用钾通道开放剂预防或改善的疾病中是有用的。还公开了钾通道开放组合物以及在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Novel 2<i>H</i>-1,3-benzoxazine ring formation by intramolecular heterocyclization of <i>N</i>-(α-aryloxyalkyl)imidoyl chlorides
  作者：Petro P. Onys’ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Yaroslav A. Syzonenko

  DOI：10.1515/hc-2017-0102

  日期：2017.12.20

  Abstract A convenient synthetic approach to derivatives of 2-trichloromethyl and 2-dichlorometylene-2H-1,3-benzoxazines, based on intramolecular heterocyclization of readily accessible N-(α-aryloxytrichloroethyl)imidoyl chlorides, was developed. Base induced dehydrochlorination of 4-phenyl- or 4-trifluoromethyl-2-trichloromethylbenzoxazines allows preparation of 2-dichloromethylene-1,3-benzoxazines

  摘要 基于易于获得的 N-（α-芳氧基三氯乙基）亚胺酰氯的分子内杂环化，开发了一种方便的合成 2-三氯甲基和 2-二氯亚甲基-2H-1,3-苯并恶嗪衍生物的方法。4-苯基-或 4-三氟甲基-2-三氯甲基苯并恶嗪的碱诱导脱氯化氢可以制备 2-二氯亚甲基-1,3-苯并恶嗪，而在类似条件下 4-氟甲基类似物的脱氯化氢伴随着正式的 1,5-H 转移得到相应的 2-二氯甲基-4-氟亚甲基-1,3-苯并恶嗪。
• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182