N-(2,2-dichloro-1-ethoxyethyl)benzamide | 34509-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-ethoxyethyl)benzamide
• CAS: 34509-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: MWVHZBOBYDWLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-1-ethoxyethyl)benzamide 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-4-ethoxy-2-phenyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines

  摘要：

  The first synthesis of the title compounds has been achieved starting from chloralamides by a route involving chemical and electrochemical steps. N-(1-Alkoxy-2,2,2-trichloroethyl)benzamides were efficiently prepared from chloralbenzamides and were electrochemically converted into N-(1-alkoxy-2,2-dichloroethyl)benzamides in high yields by cathodic reduction in a protic medium. Thionation of these compounds with Lawesson's reagent followed by basic treatment gave novel (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines in fair to quantitative yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.086
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,2-dichloro-1-ethoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺的阴极还原（E）-4-烷氧基-2-苯基-5-氯-2-恶唑啉的立体选择性电生成

  摘要：

  已经建立了合成标题化合物的第一种方法。苯甲酰胺与水合氯醛的定量反应提供了氯苯甲酰胺，通过用五氯化磷处理将其有效转化为N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺。这些化合物在温和条件下与醇选择性反应，以高收率得到N-（1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺，将其立体选择性地转化为（E）-4-烷氧基-2-芳基-5-氯在非质子介质中，在恒定的阴极电位下，通过电化学还原，-2-恶唑啉的收率基本令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.033

文献信息

• Mirskova,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, # 6, p. 1164 - 1167
  作者：Mirskova,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective electrogeneration of (E)-4-alkoxy-2-phenyl-5-chloro-2-oxazolines by cathodic reduction of N-(1-alkoxy-2,2,2-trichloroethyl)benzamides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Bruno Martiz、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.033

  日期：2004.1

  compounds has been established. Quantitative reactions of benzamides with chloral hydrate provided chloralbenzamides which were efficiently converted to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)amides by treatment with phosphorus pentachloride. These compounds reacted selectively with alcohols under mild conditions to give N-(1-alkoxy-2,2,2-trichloroethyl)benzamides in high yields which were stereoselectively transformed

  已经建立了合成标题化合物的第一种方法。苯甲酰胺与水合氯醛的定量反应提供了氯苯甲酰胺，通过用五氯化磷处理将其有效转化为N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺。这些化合物在温和条件下与醇选择性反应，以高收率得到N-（1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺，将其立体选择性地转化为（E）-4-烷氧基-2-芳基-5-氯在非质子介质中，在恒定的阴极电位下，通过电化学还原，-2-恶唑啉的收率基本令人满意。
• Stereoselective synthesis of (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Bruno Martiz、Sergio Pérez-Ballester

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.086

  日期：2006.10

  The first synthesis of the title compounds has been achieved starting from chloralamides by a route involving chemical and electrochemical steps. N-(1-Alkoxy-2,2,2-trichloroethyl)benzamides were efficiently prepared from chloralbenzamides and were electrochemically converted into N-(1-alkoxy-2,2-dichloroethyl)benzamides in high yields by cathodic reduction in a protic medium. Thionation of these compounds with Lawesson's reagent followed by basic treatment gave novel (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines in fair to quantitative yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.