N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamide | 90283-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamide
• CAS: 90283-55-9
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00228408
• 分子量: 233.097
• InChiKey: XWNTYICHEOUUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(2,2-二氯-1-羟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V. S.; Lobanov, O. P.; Vinogradova, T. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 255 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide 在 ammonium hydroxide 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的合成及X射线分子结构

  摘要：

  合成N-（1-烷基氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺，N-（1-芳氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺和N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的有效方法被报道。这些化合物作为获得新杂环系列的中间体特别受关注。N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺与伯或仲烷基胺反应，以高收率或定量收率得到标题化合物。但是，与芳基胺或氨的类似加成反应是不成功的。在这些情况下，可以通过从N-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰胺开始进行合成，从而通过目标亲核取代胺化生成相应的N-（1-氨基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺。最后，这些化合物在恒定的阴极电势下通过电化学还原选择性地单脱氯。已经确定了N-（2,2-二氯-1-异戊基氨基乙基）-4-甲基苯甲酰胺的晶体X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00464-7

文献信息

• Preparative conversion of chloralamides to 2,5-diaryl-3a,6a-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-<i>d</i>][1,3]thiazoles with the Lawesson reagent
  作者：Bogdan A. Demydchuk、Vladimir S. Brovarets、Alexander N. Vasilenko、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.20493

  日期：2008.11

  Based on readily available chloralamides, a preparative method for the synthesis of hitherto unknown 2,5-diaryl-3a,6a-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d][1,3]thiazoles with the Lawesson reagent has been elaborated. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:677–681, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20493

  基于现成的氯醛酰胺，一种使用劳森试剂合成迄今为止未知的 2,5-二芳基-3a,6a-二氢[1,3]噻唑并[4,5-d][1,3]噻唑的制备方法具有进行了阐述。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:677–681, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20493
• Vinogradova, T.K.; Turov, V.V.; Drach, B.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1125 - 1130
  作者：Vinogradova, T.K.、Turov, V.V.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical generation of 4-amino-2-aryl-2-oxazolines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Jesús Gálvez、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01288-7

  日期：2002.12

  A convenient method for the synthesis of the title compounds has been established. Chloralbenzamides were efficiently converted to N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides which were directly transformed to 4-amino-2-aryl-2-oxazolines in fair to good yields by electrochemical reduction in an aprotic medium under constant cathodic potential. The molecular structure of the electrolysis products has been corroborated by X-ray crystallographic analysis of 4-(1-benzyl-3-phenylureido)-2-phenyl-2-oxazoline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VINOGRADOVA, T. K.;TUROV, V. V.;DRACH, B. S., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1302-1309
  作者：VINOGRADOVA, T. K.、TUROV, V. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• BROVARETS, V. S.;LOBANOV, O. P.;VINOGRADOVA, T. K.;DRACH, B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 2, 288-301
  作者：BROVARETS, V. S.、LOBANOV, O. P.、VINOGRADOVA, T. K.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——