4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 7-benzyloxy-2-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide；7-benzyloxy-2-methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide；N,N,2-trimethyl-7-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₃Si
• 分子量: 439.63
• InChiKey: UZFFHCIBMDOLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide 在 RuCI2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] 、 palladium 10% on activated carbon 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 (8S)-2-methyl-8-phenyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-(苯氧基)-5-溴-2-甲基-1H-苯并唑[D]咪唑 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methyl}-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100255

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Cyclic benizimidazoles
  申请人：Chiesa M. Vittoria

  公开号：US20060194968A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及公式1中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用性质。
• Cyclic benzimidazoles
  申请人：Chiesa Vittoria M.

  公开号：US20080113963A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention is directed to processes for preparing cyclic benzimidazoles, which compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及制备环状苯并咪唑的方法，所述化合物具有抑制胃分泌和优异的胃肠保护作用性能。
• WO2006/136552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——