1,1-dimethyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate | 91017-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxobutan-2-yl diethylcarbamate；(2-methyl-3-oxobutan-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 91017-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: AAXKBCBDDDDMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 silver(I) tungstate 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,1-dimethyl-2-oxopropyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能Ag 2 WO 4 / Ph 3 P体系促进CO 2的高效化学固定

  摘要：

  通过炔丙醇和CO 2的羧化组装，开发了一种高效的多相银催化的α-亚甲基环状碳酸酯基序的构建反应。在室温下，在无溶剂条件下，仅用1 mol％的Ag 2 WO 4和2 mol％的PPh 3以及大气中的CO 2平稳地进行这种CO 2固定方案，对环境无害且低能耗。简单的操作程序。值得注意的是，仅通过化学选择性就可以达到高达98％的分离的碳酸盐收率。另外，Ag 2 WO 4的双重活化能力面向炔丙基底物和CO 2的基础是，提出了银阳离子和钨酸根阴离子的协同催化机理。炔丙醇和CO 2的羧基环化的循环试验表明，该催化剂可重复使用至少4次，同时保留了高催化活性和选择性。特别地，它允许在交替引入伯胺或仲胺时以中等至高收率直接有效地将各种带有环外烯烃和氨基甲酸酯的恶唑烷酮单锅合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc42406e

文献信息

• Fixing CO₂ into β-oxopropylcarbamates in neat condition by ionic gelation/Ag(<scp>i</scp>) supported on dendritic fibrous nanosilica
  作者：Liping Chang、Rahele Zhiani、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c9ra02680k

  日期：——

  In this research, AgBr supported on an ionic gelation-based nanomaterial, was developed through the aqueous coprecipitation approach for the dendritic fibrous nanosilica (DFNS) production.

  在这项研究中，通过水相共沉淀法开发了一种基于离子凝胶化的纳米材料支持的AgBr，用于生产树枝状纤维状纳米硅（DFNS）。
• Bifunctional Silver(I) Complex-Catalyzed CO₂Conversion at Ambient Conditions: Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates and Derivatives
  作者：Qing-Wen Song、Wei-Qiang Chen、Ran Ma、Ao Yu、Qiu-Yue Li、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201402921

  日期：2015.3

  The chemical conversion of CO2 at atmospheric pressure and room temperature remains a great challenge. The triphenylphosphine complex of silver(I) carbonate was proved to be a robust bifunctional catalyst for the carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 at ambient conditions leading to the formation of α‐methylene cyclic carbonates in excellent yields. The unprecedented performance

  在大气压和室温下，CO 2的化学转化仍然是一个巨大的挑战。事实证明，碳酸银（I）的三苯基膦配合物是一种强大的双功能催化剂，可在环境条件下对炔丙醇和CO 2进行羧化环化反应，从而以极好的收率形成α-亚甲基环状碳酸酯。[（PPh 3）2 Ag] 2 CO 3的空前性能可能归因于CO 2和炔丙醇的同时活化。此外，催化物种的高度相容的碱性使炔丙醇与CO 2反应导致形成关键的烷基碳酸银中间体：较大的[（Ph 3 P）2 Ag I ] +有效激活碳-碳三键并增强烷基碳阴离子的O-亲核性，从而大大促进了分子内亲核环化。值得注意的是，该催化方案也适用于炔丙醇，仲胺和CO 2（在大气压下）反应以生成β-氧代丙基氨基甲酸酯。
• Co-immobilization of Laccase and TEMPO onto Glycidyloxypropyl Functionalized Fibrous Phosphosilicate Nanoparticles for Fixing CO2 into β-Oxopropylcarbamatesin
  作者：Liqun Fan、Jinhu Wang、Xianman Zhang、Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Mina Shahroudi、Fatemeh Amarloo

  DOI：10.1007/s10562-019-02894-5

  日期：2019.12

  e-1oxyl radical into the nanospaces a fibre of phosphosilicate with laccase compound causes an unheard potent to be producing which called bifunctional nanocatalyst (TEMPO@FPS-laccase). TEMPO@FPS-laccase indicated proper catalytic activity for synthesis of β-oxopropylcarbamates in aqueous medium without any pollutants through a multi component coupling of CO2, amines and propargyl alcohols in moderate

  TEMPO 或将 2,2,6,6-四甲基哌啶-1氧基自由基锚定到纳米空间中，磷硅酸盐纤维与漆酶化合物会产生一种闻所未闻的强效物质，称为双功能纳米催化剂（TEMPO@FPS-漆酶）。TEMPO@FPS-漆酶在温和条件下通过CO2、胺和炔丙醇的多组分偶联，在没有任何污染物的水性介质中显示出适当的催化合成β-氧代丙基氨基甲酸酯的活性。游离漆酶可能无法回收，但可以在不同环境条件下轻松失效。酶固定化被称为增强对极端条件的抵抗力和稳定性以及漆酶回收的扩展方式。
• Fixing CO2 into β-Oxopropylcarbamatesin by Palladium NPs Supported on Magnetic Fibrous Silica Ionic Gelation
  作者：Hassan Asadi Zeydabadi、Jamshid Mehrzad、Alireza Motavalizadehkakhky、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03313-w

  日期：2021.2

  magnetic nanoparticles (FeNi3) based palladium NPs with high surface area and easy accessibility of active sites was successfully developed by a facile approach. FeNi3 was functionalized with ionic gelation groups (IG) acting as the robust anchors so that the palladium nanoparticles were well-dispersed on the FeNi3 (FeNi3/DFNS/IG/Pd), without aggregation. Then, its strength as a nanocatalyst for synthesis

  在这项研究中，通过简便的方法成功开发了一种具有高表面积和活性位点易接近性的新型磁性纳米粒子（FeNi3）基钯纳米粒子。 被离子凝胶基团 (IG) 功能化，作为强大的锚，因此钯纳米颗粒可以很好地分散在 ( /DFNS/IG/Pd) 上，而不会聚集。然后，在接触时间、初始浓度和纳米催化剂用量方面测试了其作为纳米催化剂的强度，用于在没有任何污染物的水性介质中通过 CO2、胺和炔丙醇的多组分偶联在温和条件下合成 β-氧代丙基氨基甲酸酯。本研究结果证明 /DFNS/IG/Pd MNPs 具有良好的 β-氧代丙基氨基甲酸酯合成返 在合成 β-氧代丙基氨基甲酸酯的情况下，这可能是合适的催化剂。此外，汞中毒和热过滤等方案让我们可以全面了解非均相催化剂的性质。对两种偶联反应的催化剂的再利用和再循环进行了多次研究。此外，还完整地研究了偶联反应的机理。通过磁性纤维二氧化硅离子凝胶化负载的钯纳米颗粒将
• Iron complexes of 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (BPPF) as efficient catalysts in the synthesis of carbamates. X-ray crystal structure of (BPPF)Fe(CO)3
  作者：Tae-Jeong Kim、Kee-Ha Kwon、Soon-Chul Kwon、Jin-Ook Baeg、Sang-Chul Shim、Dong-Ho Lee

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85412-r

  日期：1990.6

  1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (BPPF) reacts with a 5–10 molar excess of Fe(CO)5 to give three new iron complexes (η2-BPPF)Fe(CO)3 (1), (η1-BPPF)Fe(CO)4 (2), and (μ,η1-BPPF)Fe2(CO)8 (3) with the product distribution depending upon reaction conditions. The structure of 1 has been determined. Crystals are monoclinic, space group P21/c, with a 9.708(1), b 16.195(2), c 19.869(5) Å, β 95.75(2)°, V

  1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（BPPF）反应用5-10摩尔过量的Fe（CO）的5，得到三个新的铁配合物（η 2 -BPPF）的Fe（CO）3（1），（η 1 -BPPF）的Fe（CO）4（2），和（μ，η 1 -BPPF）的Fe 2（CO）8（3）与根据反应条件下的产物分布。1的结构已确定。晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç，具有一个9.708（1），b 16.195（2），C ^19.869（5）α，β95.75（2）°，V 3108（1）埃3，Ž = 4，和d计算值1.49克厘米-3。中心铁周围的几何形状是扭曲的三角双锥，两个磷原子分别占据轴向和赤道位置。所有这些化合物都可以在CO 2存在下有效地催化炔丙醇与仲胺的反应，从而提供相应的氨基甲酸酯。一些氨基甲酸酯的产率是文献中报道的最高的（约65％）。