methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-amino-2,6-anhydro-5,4-N,O-carbonyl-3,5-dideoxy-3-deuterio-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 1606160-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-amino-2,6-anhydro-5,4-N,O-carbonyl-3,5-dideoxy-3-deuterio-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• CAS: 1606160-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₁₁
• 分子量: 416.346
• InChiKey: LDCFFYQXSQMSRA-XTWLGXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-amino-2,6-anhydro-5,4-N,O-carbonyl-3,5-dideoxy-3-deuterio-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Elimination of C-3-Labeled Thiosialosides

  摘要：

  The synthesis of C-3-labeled phenylthio sialic acid derivatives and an investigation of stereoselectivity in elimination reactions for the synthesis of 2,3-dehydro derivatives (glycals) is described. The experimental results are consistent with the existence of a conformational change and may be indicative of the intermediacy of an all-axial oxacarbenium ion.

  DOI：

  10.1021/ol500917k