4-([[3,2':6',3''-萜啶]-4'-基)苯甲酸 | 1415258-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-([[3,2':6',3''-萜啶]-4'-基)苯甲酸
• 英文名称: 4′-(4-carboxyphenyl)-3,2′:6′,3″-terpyridine
• 英文别名: 4'-(4-Carboxyphenyl)-3,2':6',3''-terpyridine；4-(2,6-dipyridin-3-ylpyridin-4-yl)benzoic acid
• CAS: 1415258-35-3
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: OIFUNGVYMIXSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([[3,2':6',3''-萜啶]-4'-基)苯甲酸 、 zinc(II) chloride 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以48%的产率得到[Zn(4′-(4-carboxyphenyl)-3,2′:6′,3″-terpyridine(-1H))Cl]n
  参考文献：
  名称：

  两种基于4'-（4-羧基苯基）-3,2'：6'，3''-吡啶的发光Zn（II）配位聚合物，用于检测2,4,6-三硝基苯酚

  摘要：

  摘要两种新型的Zn（II）配位聚合物（CP），分别表示为[Zn（3-cptpy）Cl] n（1）和[Zn2（3-cptpy）2（DCB）（H2O）2] n·2nH2O（2） ）（3-Hcptpy = 4'-（4-羧苯基）-3,2'：6'，3''-terpyridine，H2DCB =对苯二甲酸）已通过水热合成并通过红外光谱，单晶和粉末X表征射线衍射和热重分析。1由Zn原子，3-cptpy-桥和末端Cl-配体构成，以形成二维（2-D）3-连接的层结构。这些层通过氢键相互连接，形成三维（3-D）超分子骨架。图2显示一维锯齿形链结构，该结构由Zn原子，3-cptpy-和DCB2-桥构成。氢键与之字形链连接形成3-D超分子结构。1和2显示出比3-Hcptpy更强的发射。而且，图1显示了通过发光猝灭效应对2,4,6-三硝基苯酚的高度敏感和选择性的响应。还探讨了检测1 TNP的发射猝灭机理。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 对醛基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到4-([[3,2':6',3''-萜啶]-4'-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrothermal syntheses, crystal structures and luminescence properties of zinc(II) coordination polymers constructed by bifunctional 4′-(4-carboxyphenyl)-3,2′:6′,3″-terpyridine

  摘要：

  Four polymeric frameworks, [Zn(cptpy)(2)(Hcptpy)(2)]center dot 2H(2)O (1), [Zn(cptpy)Cl](n) (2), [Zn-4(cptpy)(2)(3-btc)(2)](n). nH(2)O (3) and [Zn-2(cptpy)(2-btc)](n) (4), (Hcptpy = 4'-(4-carboxyphenyl)-3,2':6',3"-terpyridine, H-3(3-btc) = 1,3,5-benzenetricarboxylic acid, H-3(2-btc) = 1,2,4-benzenetricarboxylic acid) have been hydrothermally synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analyses. Compound 1 has a mononuclear structure, while 2 shows a one-dimensional ladder chain containing 28 member rings with (cptpy)(-) anions as bridges. For compounds 1 and 2, weak hydrogen bonding and intra- and/or inter-molecular pi center dot center dot center dot pi stacking interactions link the mononuclear or infinite chain structures into high-dimensional supramolecular structures. Compound 3 reveals a (4,4,4)-connected three-dimensional (3D) framework. Compound 4 is a three dimensional network structure comprised of new tetranuclear zinc clusters, exhibiting a {4.6.8}{4(2).6.8(3)}{4(2).6(2).8(2)}{4(3).6(2).8(5)) topological structure. In addition, the thermal stabilities and photoluminescence properties of 1-4 were also studied. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.10.005

文献信息

• Seven novel coordination polymers constructed by rigid 4-(4-carboxyphenyl)-terpyridine ligands: synthesis, structural diversity, luminescence and magnetic properties
  作者：Peng Yang、Meng-Si Wang、Jin-Jin Shen、Ming-Xing Li、Zhao-Xi Wang、Min Shao、Xiang He

  DOI：10.1039/c3dt52500g

  日期：——

  Seven coordination polymers, namely [Mn(4-cptpy)2]n (1), [Co(4-cptpy)2]n (2), [Mn3(4-cptpy)6(H2O)]n·2nH2O (3), [Co(4-cptpy)(HCOO)(H2O)]n·nDMF (4), [Zn2(4-Hcptpy)2Cl4]n·2nC2H5OH·nH2O (5), [Co4(3-cptpy)4(HCOO)4(H2O)2]n (6), and [Mn(3-cptpy)2]n (7) (4-Hcptpy = 4-(4-carboxyphenyl)-4,2′:6′,4′′-terpyridine; 3-Hcptpy = 4-(4-carboxyphenyl)-3,2′:6′,3′′-terpyridine), have been synthesized under hydro(solvo)thermal conditions and structurally characterized. A general solvothermal method is proposed for preparing carboxylate complexes in DMF solution without any basic additive. 1 and 2 possess isostructural 3D metal–organic frameworks containing nanosized cavities. 3 is a beautiful 2D coordination polymer assembled by flower-like Mn3(4-cptpy)6(H2O) subunits. 4 and 6 both display 2D polymeric networks constructed from 4/3-cptpy− ligands, in which the formate ligands originate from the hydrolysis of DMF. 5 is a 1D 21 helical chain polymer. 7 shows a 2D network with a (3.6) two-nodal kgd topology. 4/3-Hcptpy ligands display seven types of coordination modes. The zinc complex 5 emits strong violet luminescence. 1 and 2 are both thermally stable below 440 °C and exhibit antiferromagnetic interactions.

  七种配位聚合物，即[Mn(4-cptpy)2]n (1)、[Co(4-cptpy)2]n (2)、[Mn3(4-cptpy)6(H2O)]n-2nH2O (3)、[Co(4-cptpy)(HCOO)(H2O)]n-nDMF (4)、4）、[Zn2(4-Hcptpy)2Cl4]n-2nC2H5OH-nH2O（5）、[Co4(3-cptpy)4(HCOO)4(H2O)2]n（6）和[Mn(3-cptpy)2]n（7）（4-Hcptpy = 4-(4-羧基苯基)-4,2′：6′,4′′-三吡啶；3-Hcptpy = 4-（4-羧基苯基）-3,2′:6′,3′′-三吡啶）在氢（溶）热条件下合成，并进行了结构表征。提出了一种在 DMF 溶液中制备羧酸配合物的通用溶解热方法，无需任何碱性添加剂。1 和 2 具有等结构的三维金属有机框架，包含纳米级空腔。3 是一种美丽的二维配位聚合物，由花朵状的 Mn3(4-cptpy)6(H2O) 亚基组装而成。4 和 6 都显示了由 4/3-cptpy- 配体构建的二维聚合物网络，其中的甲酸配体来自 DMF 的水解。5 是一种 1D 21 螺旋链聚合物。7 显示的是具有 (3.6) 双节点 kgd 拓扑结构的二维网络。4/3-Hcptpy 配体显示出七种配位模式。锌配合物 5 发出强烈的紫色荧光。1 和 2 的热稳定性均低于 440 ℃，并表现出反铁磁性相互作用。
• 一种对H2O2和NaNO2具有电催化活性的Cu化 合物及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN109053772B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明具体涉及一种对H 2 O 2 和NaNO 2 具有电催化活性的Cu化合物及其制备方法。Cu化合物的化学式为[CuCl(cptpy)∙2H 2 O] n ，分子式为CuClC 22 H 19 N 3 O 4 。所述Cu化合物为三斜晶系， P ‑1空间群。将CuCl 2 ·2H 2 O、Hcptpy、phdat和蒸馏水混合，放入反应釜中，搅拌30～50min，150℃条件下加热三天，冷却至室温后，洗涤、过滤、干燥后得到绿色块状晶体，即为所述Cu化合物，该合成方法简单，产率高，可达84.4%。该化合物对于H 2 O 2 和NaNO 2 都表现出了良好的电催化活性。
• New cobalt(II) coordination polymer based on carboxyphenyl-tpy ligand: Photoluminescence, crystal structures and magnetic properties, without orbital contribution
  作者：Dominique Toledo、Octavio Peña、Thierry Roisnel、Jean-Yves Pivan、Yanko Moreno

  DOI：10.1080/00958972.2018.1425800

  日期：2018.1.2

  single-crystal X-ray diffraction analysis. The thermal stability and photoluminescence properties were studied in the solid state. The magnetic behavior presents an interesting challenge since the Co(II) ion has a spin 3/2, which leads to multiple possibilities under the influence of an energy crystal field, from the identification of the ground state to possible transitions to excited states. The usual orbital

  摘要 一种配位聚合物 [Co(3-ctpy)2(H2O)2]n*2nEtOH (1)，是通过溶剂热法将复杂的前体乙酰丙酮钴 (II) (Co(acac)2*2H2O) 与4'-(4-羧基苯基)-3,2':6',3"-三联吡啶(3-Hctpy)。这种顺磁性复合物已被分离为一种中性、空气和热稳定的固体，并已通过元素分析、FT-IR 和单晶 X 射线衍射分析进行表征。在固态下研究了热稳定性和光致发光特性。磁性行为提出了一个有趣的挑战，因为 Co(II) 离子具有 3/2 的自旋，这导致在能量晶体场的影响下有多种可能性，从基态的识别到可能的激发态跃迁。由于钴的轴向扭曲八面体环境，磁矩的通常轨道贡献已经消失，将 Oh 对称性（具有 4T1g 基态）更改为 D4h（具有 4A2g 基态）。这种对称性的降低是轨道贡献猝灭的原因，本文将对此进行讨论。
• Synthesis, characterization, DNA binding, apoptosis and molecular docking of three Mn(II), Zn(II) and Cu(II) complexes with terpyridine‐based carboxylic acid
  作者：En‐Jun Gao、Yun‐Hui Feng、Jun‐Qi Su、Bo Meng、Bing Jia、Zhen‐Zhen Qi、Ting‐Ting Peng、Ming‐Chang Zhu

  DOI：10.1002/aoc.4164

  日期：2018.3

  A series of novel cytotoxic compounds, [Mn(cpt)2], [Zn(tpt)(H2O)2]⋅DMA⋅2(H2O) and [Cu(tpt)]⋅DMA (cpt = 4′‐(4‐carboxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine, tpt = 4‐(2,4,6‐tricarboxylphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine, DMA = (CH3)2NH), were isolated and characterized. The structures of these complexes were characterized using single‐crystal X‐ray diffraction. The mode and extent of binding between fish sperm DNA

  一系列新型细胞毒性化合物[Mn（cpt）2 ]，[Zn（tpt）（H 2 O）2 ]·DMA⋅2（H 2 O）和[Cu（tpt）]·DMA（cpt = 4' -（4-羧基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶，tpt = 4-（2,4,6-三羧基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶，DMA =（ CH 3）2NH 3，被分离并表征。这些配合物的结构使用单晶X射线衍射进行表征。利用荧光光谱和分子对接研究了鱼精DNA与复合物之间的结合方式和结合程度。这些结果表明复合物以不同的结合亲和力结合DNA的能力。Zn（II）复合物与DNA的结合比相应的Cu（II）类似物的结合更强，这是由于z *效应和几何形状所期望的。使用凝胶电泳测定法证明了这些复合物裂解pBR322质粒DNA的能力，表明该复合物具有有效的DNA裂解活性。此外，还检查了这些复合物对HeLa细胞（人宫颈上皮癌细胞）的细胞毒作用。体外。这三种
• A 4′-(4-carboxyphenyl)-3,2′:6′,3′′-terpyridine-based luminescent cadmium(II) coordination polymer for the detection of 2,4,6-trinitrophenol
  作者：Bin Xu、Fuming Luo、Guodong Tang、Jinfang Zhang

  DOI：10.1107/s2053229619004248

  日期：2019.5.1

  slightly distorted trans‐N2O4 octahedral environment, forming a two‐dimensional layer structure with a (3,6)‐connected topology. Layers are linked to each other by π–π stacking, resulting in a three‐dimensional supramolecular framework. The strong luminescence and good thermal stability of (I) indicate that it can potentially be used as a luminescence sensor. The compound also shows a highly selective

  标题配位聚合物，聚[bis [μ3-4-（3,2'：6'，3'-terridridin-4'-yl）benzoato]镉（II）]，[Cd（C 22 H 14 N 3 O 2）2 ] n或[Cd（3-cptpy）2 ] n（I）是溶剂热合成的，并通过红外光谱，热重分析以及单晶和粉末X射线衍射进行了表征。其结构是由3- cptpy的-配位体的桥接镉原子，具有由六个配体和每个配体配位到三个镉原子配位的每个镉原子。每个Cd原子的反式N 2 O 4含量都略有变形八面体环境，形成具有（3,6）连接拓扑的二维层结构。各层通过π–π堆叠彼此链接，从而形成三维超分子框架。（I）的强发光性和良好的热稳定性表明它可以潜在地用作发光传感器。该化合物还通过发光猝灭作用对2,4,6-三硝基苯酚显示出高度选择性和灵敏的响应。