1-hexyl-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: MNIWFTCIEDJPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-hexyl-2-phenylaziridine 在 polystyrene-supported L-threonine 作用下， 110.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-hexyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载氨基酸作为二氧化碳化学固定的高效催化剂

  摘要：

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000261
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-2-(hexylamino)-1-phenylethanol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-hexyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ga 催化温度依赖性恶唑烷酮/哌嗪的合成，涉及发散配体辅助机制的苯基氮丙啶

  摘要：

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300537

文献信息

• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Eco-friendly co-catalyst-free cycloaddition of CO2 and aziridines activated by a porous MOF catalyst
  作者：Ying Shi、Jian Zhao、Hang Xu、Sheng-Li Hou、Bin Zhao

  DOI：10.1007/s11426-021-1006-9

  日期：2021.8

  could effectively catalyze the cycloaddition of CO2 and aziridines in the absence of additional co-catalyst, and it could maintain the catalytic activity after five cycles. Furthermore, 1 also exhibited high catalytic activity for the gram-scale experiment. Importantly, it is the first MOF material as a heterogeneous catalyst for the conversion of CO2 and aziridines without co-catalyst.

  CO 2与氮丙啶的环加成反应是获得高价值产品的重要反应。多孔 MOF 可以催化该反应，但仍需要助催化剂来提高催化性能。这种由基于 MOF 的材料在没有助催化剂的情况下催化的反​​应迄今尚未见报道。在此，合成了一种多孔且稳定的三维（3D）骨架[Ni (DCTP)]·6.5DMF} n ( 1 )，其朗缪尔表面积为3,789 m 2 /g，显示出高I 2吸附能力高达 731.0 mg/g 并且可以可逆地释放。此外，它表现出104.0 cm 3的高 CO 2吸附容量/g at 273 K。研究结果表明，1可以在没有额外助催化剂的情况下有效地催化 CO 2和氮丙啶的环加成反应，并且可以在五个循环后保持催化活性。此外，1还表现出对克级实验的高催化活性。重要的是，它是第一种 MOF 材料，作为非共催化剂转化 CO 2和氮丙啶的非均相催化剂。
• Regioselective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from carbon dioxide and aziridines using Br−Ph3+PPEG600P+Ph3Br− as an efficient, homogenous recyclable catalyst at ambient conditions
  作者：Rahul A. Watile、Dattatraya B. Bagal、Yogesh P. Patil、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.056

  日期：2011.11

  phosphonium salt (Br−Ph3+PPEG600P+Ph3Br−) was found to be an efficient, homogenous, recyclable catalyst for coupling of CO2 with a variety of aziridines producing corresponding 5-aryl-2-oxazolidinones with good yields and excellent regioselectivity under relatively mild and solvent free conditions. Furthermore, the catalyst was effectively recycled for four consecutive cycles without any significant loss in

  聚乙二醇官能化鏻盐（BR -博士3 + PPEG 600 P +博士3溴- ）被发现是一种有效的，均匀的，可回收催化剂对CO的耦合2与各种相应的5-芳基-2-恶唑烷酮制备氮丙啶的在相对温和且无溶剂的条件下，具有良好的收率和出色的区域选择性。此外，该催化剂有效地再循环了四个连续的循环，而其催化活性和选择性没有任何明显的损失。
• Polystyrene‐Supported Amino Acids as Efficient Catalyst for Chemical Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Chaorong Qi、Jinwu Ye、Wei Zeng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201000261

  日期：2010.10.9

  polystyrene-supported amino acids have been synthesized and applied to the chemical fixation of carbon dioxide for the first time. Two series of experiments with polystyrene-supported threonine (PS-Thr) and polystyrene-supported tyrosine (PS-Tyr) as catalyst, respectively, were conducted to study the effect of the reaction conditions on the carboxylation of propylene oxide/carbon dioxide. There was no considerable

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones by Cycloaddition of CO ₂ to Aziridines
  作者：Daniela Carminati、Emma Gallo、Caterina Damiano、Alessandro Caselli、Daniela Intrieri

  DOI：10.1002/ejic.201801208

  日期：2018.12.31

  efficiently promoted by ruthenium(VI) imidoporphyrin complexes and yields a mixture of 5‐aryl (A) and 4‐aryl (B) substituted oxazolidin‐2‐ones with a regioisomeric A/B ratio up to 99:1. Several oxazolidin‐2‐one molecules were synthesized at 100 °C and 0.6 MPa of carbon dioxide by using the low catalytic loading of 1 mol‐%. The formation of a deactivated compound, deriving from the ruthenium catalyst, suggested

  钌（VI）亚氨基卟啉配合物可有效促进N-取代-2-芳基氮丙啶与CO 2的反应，生成5-芳基（A）和4-芳基（B）取代的恶唑烷二-2-酮与区域异构体的混合物A / B比例高达99：1。通过使用1 mol％的低催化负载量，在100°C和0.6 MPa的二氧化碳条件下，合成了几个恶唑烷-2-酮分子。衍生自钌催化剂的失活化合物的形成表明亚氨基氮原子可能具有催化作用。