4-hexyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Hexyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one；4-hexyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KKKNRWOEDCUPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-壬炔-3-醇 、 二氧化碳 在 2-(3-Benzyl-2-propan-2-ylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-hexyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-functionalized imidazolium betaines for CO₂ activation and catalytic transformation

  摘要：

  烷氧基功能化咪唑基甜菜碱（AFIBs）作为有机催化剂，在CO2与丙炔醇偶联反应中发挥作用，形成有价值的环状碳酸酯，通过AFIB-CO2加合物。

  DOI：

  10.1039/c3gc42346h

文献信息

• Robust Silver(I) Catalyst for the Carboxylative Cyclization of Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/adsc.201500639

  日期：2016.4.14

  date for this conversion, with a very high turnover number of up to 6024, probably due to the synergistic effect of Lewis basic and Lewis acidic species for the activation of both propargylic alcohol and carbon dioxide by the formation of the alkyl carbonate with a bulkier counterion. Notably, this catalyst also worked well for the carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide with

  受到笨重的双（三苯基膦）-银阳离子诱导的炔丙醇和二氧化碳通过碳酸烷基酯中间体的机理的启发，合理开发了由乙酸银和四庚基溴化铵组成的稳健的双组分催化体系，用于合成α-亚甲基环碳酸酯在环境条件下不使用任何其他有机碱和配体。这是迄今报道的最有效的这种转化催化剂之一，其周转数高达6024，这可能是由于路易斯碱性和路易斯酸性物质对炔丙醇和二氧化碳活化的协同作用所致。与较大的抗衡离子形成碳酸烷基酯。尤其，
• Bifunctional Silver(I) Complex-Catalyzed CO₂Conversion at Ambient Conditions: Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates and Derivatives
  作者：Qing-Wen Song、Wei-Qiang Chen、Ran Ma、Ao Yu、Qiu-Yue Li、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201402921

  日期：2015.3

  The chemical conversion of CO2 at atmospheric pressure and room temperature remains a great challenge. The triphenylphosphine complex of silver(I) carbonate was proved to be a robust bifunctional catalyst for the carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 at ambient conditions leading to the formation of α‐methylene cyclic carbonates in excellent yields. The unprecedented performance

  在大气压和室温下，CO 2的化学转化仍然是一个巨大的挑战。事实证明，碳酸银（I）的三苯基膦配合物是一种强大的双功能催化剂，可在环境条件下对炔丙醇和CO 2进行羧化环化反应，从而以极好的收率形成α-亚甲基环状碳酸酯。[（PPh 3）2 Ag] 2 CO 3的空前性能可能归因于CO 2和炔丙醇的同时活化。此外，催化物种的高度相容的碱性使炔丙醇与CO 2反应导致形成关键的烷基碳酸银中间体：较大的[（Ph 3 P）2 Ag I ] +有效激活碳-碳三键并增强烷基碳阴离子的O-亲核性，从而大大促进了分子内亲核环化。值得注意的是，该催化方案也适用于炔丙醇，仲胺和CO 2（在大气压下）反应以生成β-氧代丙基氨基甲酸酯。
• Efficient chemical fixation of CO2 promoted by a bifunctional Ag2WO4/Ph3P system
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、Xue-Dong Li、Ran Ma、Zhen-Feng Diao、Rong-Guan Li、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3gc42406e

  日期：——

  anion is proposed. Recycling trials on carboxylative cyclization of propargyl alcohols and CO2 illustrate that the catalyst can be reused at least 4 times with retention of high catalytic activity and selectivity. Especially, it allows the direct and effective application in the one-pot synthesis of various oxazolidinones bearing exocyclic alkenes and carbamates in moderate to high yields upon the alternative

  通过炔丙醇和CO 2的羧化组装，开发了一种高效的多相银催化的α-亚甲基环状碳酸酯基序的构建反应。在室温下，在无溶剂条件下，仅用1 mol％的Ag 2 WO 4和2 mol％的PPh 3以及大气中的CO 2平稳地进行这种CO 2固定方案，对环境无害且低能耗。简单的操作程序。值得注意的是，仅通过化学选择性就可以达到高达98％的分离的碳酸盐收率。另外，Ag 2 WO 4的双重活化能力面向炔丙基底物和CO 2的基础是，提出了银阳离子和钨酸根阴离子的协同催化机理。炔丙醇和CO 2的羧基环化的循环试验表明，该催化剂可重复使用至少4次，同时保留了高催化活性和选择性。特别地，它允许在交替引入伯胺或仲胺时以中等至高收率直接有效地将各种带有环外烯烃和氨基甲酸酯的恶唑烷酮单锅合成。
• Alkoxide-functionalized imidazolium betaines for CO₂ activation and catalytic transformation
  作者：Yan-Bo Wang、Dong-Sheng Sun、Hui Zhou、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c3gc42346h

  日期：——

  Alkoxide-functionalized imidazolium betaines (AFIBs) functioned as organocatalysts for the coupling of CO₂ with propargylic alcohols to give valuable cyclic carbonates via AFIB-CO₂ adducts.

  烷氧基功能化咪唑基甜菜碱（AFIBs）作为有机催化剂，在CO2与丙炔醇偶联反应中发挥作用，形成有价值的环状碳酸酯，通过AFIB-CO2加合物。
• AgX@carbon (X = Br and I) as robust and efficient catalysts for the reaction of propargylic alcohols and CO₂ to carbonates under ambient conditions
  作者：Jikuan Qiu、Yuling Zhao、Huiyong Wang、Guokai Cui、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c6ra05224j

  日期：——

  Development of new efficient catalytic systems for chemical transformation of CO2 is a very attractive topic in green chemistry. In this work, we studied the synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates through the coupling reaction between propargylic alcohols and CO2 with new silver catalysts. It was found that activated carbon supported AgX (X = Br and I) was a simple and efficient catalyst for the

  研发用于CO 2化学转化的新型高效催化系统是绿色化学中非常有吸引力的主题。在这项工作中，我们研究了通过炔丙基醇与CO 2与新型银催化剂的偶联反应合成α-亚烷基环状碳酸酯。发现活性炭负载的AgX（X = Br和I）是一种简单有效的催化剂，用于炔丙基醇与CO 2的羧基环化在大气压和室温下。获得接近99％的所需产物的收率，并且可以通过溶剂萃取简单地分离产物。此外，在不降低催化活性和选择性的情况下，催化剂可以容易地回收和重复使用至少十次。这些发现对于开发用于生产α-亚烷基环状碳酸酯的环境友好的化学方法是有用的。