(4,4,4-trifluorobut-1-ene-1,1-diyl)dibenzene | 126434-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,4-trifluorobut-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-4,4,4-trifluoro-1-butene；(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 126434-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: CVJCNKZWHLVGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4,4,4-trifluorobut-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基卤的亲核三氟甲基化：烯丙基三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201202853

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of Allylic Trifluoromethyl Substituted Styrene Derivatives in Batch and Flow
  作者：Lukas M. Kreis、Simon Krautwald、Nicole Pfeiffer、Rainer E. Martin、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol400410m

  日期：2013.4.5

  A cobalt-catalyzed photochemical synthesis of allylic trifluoromethanes from styrene derivatives using 2,2,2-trifluoroethyl iodide is described. The method complements existing approaches, providing an alternative bond construction strategy to access these compounds. The process may be conducted in continuous mode in a novel photochemical flow reactor, resulting in a notable productivity increase.

  描述了使用2,2,2-三氟乙基碘从苯乙烯衍生物进行钴催化的光化学合成烯丙基三氟甲烷。该方法是对现有方法的补充，为访问这些化合物提供了一种替代的键构建策略。该方法可以在新型光化学流反应器中以连续模式进行，从而显着提高了生产率。
• Unexpected Formation of 3,3,3-Trifluoropropyltriphenyl-phosphonium Bromide and Subsequent Wittig-Olefination
  作者：Jörg Ullmann、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-1989-27357

  日期：——

  An unusual rearrangement during the reaction of 1,1,1-trifluoroisopropyl bromide with triphenylphosphine leads to 3,3,3-trifluoropropyl- triphenylphosphonium bromide, rendering the corresponding olefins accessible.

  1,1,1-三氟溴化异丙基与三苯基膦反应过程中发生了不寻常的重排，生成了 3,3,3-三氟丙基-三苯基膦溴化物，从而可以得到相应的烯烃。
• Copper(II)-Catalyzed Direct C–H Trifluoroethylation of Heteroarenes
  作者：Lefeng Dong、Tingting Feng、Dongdong Xiong、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00245

  日期：2022.3.18

  Trifluoroethyl (CH2CF3) is an important functional group in many pharmaceutical and agrochemical compounds. Herein, we report an efficient method for the copper-catalyzed direct trifluoroethylation of heteroarenes. The reaction exhibited good compatibility to various substrates, and the desired products were obtained in good yields. Preliminary mechanistic investigations indicate the trifluoroethyl radical

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。
• ULLMANN, JORG;HANACK, MICHAEL, SYNTHESIS,(1989) N, C. 685-687
  作者：ULLMANN, JORG、HANACK, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• K2S2O8 mediated trifluoromethylation of allylic alcohols using CF3SO2Na
  作者：Guozhe Guo、Xiaoju Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133520

  日期：2023.8