2-(tritylthio)-ethanethiol | 34918-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(tritylthio)-ethanethiol
• 英文别名: 2-tritylsulfanylethanethiol
• CAS: 34918-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₀S₂
• 分子量: 336.522
• InChiKey: FRDUHABTQHWBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tritylthio)-ethanethiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((5-(((2-(tritylthio)ethyl)thio)methyl)-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(methylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  硫醚树枝状聚合物稳定的金纳米颗粒

  摘要：

  配体稳定的金纳米颗粒（Au NPs）是用于纳米技术的有前途的材料，可应用于电子，催化和传感器。这些应用取决于合成稳定和单分散NP的能力。本文中，提出了两个系列的树枝状硫醚配体的设计和合成及其稳定金纳米颗粒的能力。树枝状聚合物具有被间二甲苯或乙烯部分桥接的1,3,5-三取代苯支链单元。两种配体之间的比较表明，NPs的尺寸控制和稳定性是如何受配体与NP包裹相互作用的性质影响的。该荟萃二甲苯桥接的配体提供了一个以1.2 nm直径为中心的窄尺寸分布的NP，而由乙烯桥接的树枝状大分子形成的NPs缺乏长期稳定性，通过UV / Vis光谱和透射电子显微镜检测到NP聚集。较大的叔丁基官能化间二甲苯桥形成较大的配体壳，从而抑制了NP的进一步生长，因此提供了获得稳定且单分散的Au NP的简单途径，可将其用作纳米电子器件中的功能组件。

  DOI：

  10.1002/chem.201101837
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 三苯甲硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(tritylthio)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  硫醚树枝状聚合物稳定的金纳米颗粒

  摘要：

  配体稳定的金纳米颗粒（Au NPs）是用于纳米技术的有前途的材料，可应用于电子，催化和传感器。这些应用取决于合成稳定和单分散NP的能力。本文中，提出了两个系列的树枝状硫醚配体的设计和合成及其稳定金纳米颗粒的能力。树枝状聚合物具有被间二甲苯或乙烯部分桥接的1,3,5-三取代苯支链单元。两种配体之间的比较表明，NPs的尺寸控制和稳定性是如何受配体与NP包裹相互作用的性质影响的。该荟萃二甲苯桥接的配体提供了一个以1.2 nm直径为中心的窄尺寸分布的NP，而由乙烯桥接的树枝状大分子形成的NPs缺乏长期稳定性，通过UV / Vis光谱和透射电子显微镜检测到NP聚集。较大的叔丁基官能化间二甲苯桥形成较大的配体壳，从而抑制了NP的进一步生长，因此提供了获得稳定且单分散的Au NP的简单途径，可将其用作纳米电子器件中的功能组件。

  DOI：

  10.1002/chem.201101837

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of largazole zinc-binding group analogs
  作者：Bumki Kim、Ranjala Ratnayake、Hyunji Lee、Guqin Shi、Sabrina L. Zeller、Chenglong Li、Hendrik Luesch、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.071

  日期：2017.6

  largazole analogs have been prepared to define structural requirements for its HDAC inhibitory activity. However, previous structure-activity relationship studies have heavily investigated the macrocycle region of largazole, while there have been only limited efforts to probe the effect of various zinc-binding groups (ZBGs) on HDAC inhibition. Herein, we prepared a series of largazole analogs with various

  组蛋白乙酰化是经过广泛研究的翻译后修饰，作为表观遗传调节剂起着重要作用。它受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的控制。在多种不同的疾病中均观察到HDACs的过表达和组蛋白的乙酰化过低，这导致HDACs最近成为人们关注的药物靶标。天然产物拉尔唑是迄今为止发现的最有效的天然HDAC抑制剂之一，并且已经制备了许多拉尔唑类似物以定义对其HDAC抑制活性的结构要求。但是，先前的结构-活性关系研究已经对拉拉唑的大环区域进行了深入研究，虽然只有有限的努力来探究各种锌结合基团（ZBGs）对HDAC抑制的影响。在这里，我们制备了一系列具有各种ZBG的largazole类似物，并评估了它们对HDAC的抑制作用和细胞毒性。尽管所测试的类似物均不如拉格唑那样有效或具有选择性，但每个ZBG的Zn2 +结合亲和力均与HDAC抑制作用和细胞毒性有关。我们希望我们的发现将有助于加深对ZBGs在HD
• Synthesis and Characterization of Two Tritylthio-Derivatives: 1-Bromo-3-Tritylthiopropane and 2-(Tritylthio)-Ethanethiol
  作者：Rodney A. Tigaa、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1007/s10870-017-0703-1

  日期：2017.12

  Two tritylthio-based compounds were synthesized: 1-bromo-3-tritylthiopropane 1 and 2-(tritylthio)-ethanethiol 2. They were characterized by infrared, NMR, UV–Vis absorption and fluorescence spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The crystals of both compounds crystallize in the monoclinic space group P21/c. The unit cell dimensions of 1 are a = 7.4072 (9) Å, b = 9.6924 (11) Å, c = 25.652(3) Å, β = 90.023 (2)o, and V = 1841.7 (4) Å3, and of 2 are a = 15.3532 (8) Å, b = 14.1552 (7), c = 7.8249 (4) Å, β = 94.5239 (8)o, and V = 1695.27 (15) Å3. The packing structures of 1 and 2 are supported by weak π−π and hydrogen bond interactions. Both 1 and 2 have absorption maxima at 257 nm, and emission maxima at 314 nm and 313 nm, respectively. The compounds differ by the presence of the S-H stretching vibration at ~ 2550 cm− 1 in 2 and its absence in 1, as observed in the infrared spectra. Thermal ellipsoid plots of compounds 1 and 2, with thermal ellipsoids at 50% probability.

  合成了两种基于三苯甲硫基的化合物：1-溴-3-三苯甲硫基丙烷 1 和 2-（三苯甲硫基）乙硫醇 2。它们通过红外、核磁共振、紫外-可见吸收和荧光光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。这两种化合物的晶体均属于单斜晶系 P21/c 空间群。化合物 1 的晶胞参数为 a = 7.4072 (9) Å，b = 9.6924 (11) Å，c = 25.652(3) Å，β = 90.023 (2)°，V = 1841.7 (4) ų；化合物 2 的晶胞参数为 a = 15.3532 (8) Å，b = 14.1552 (7) Å，c = 7.8249 (4) Å，β = 94.5239 (8)°，V = 1695.27 (15) ų。化合物 1 和 2 的堆积结构受到弱 π−π 和氢键相互作用的支持。两种化合物在 257 nm 处均有最大吸收，分别在 314 nm 和 313 nm 处有最大发射。根据红外光谱观察，化合物 2 在 ~2550 cm−1 处存在 S-H 伸缩振动，而化合物 1 中则不存在。化合物 1 和 2 的热椭球图，热椭球概率为 50%。
• Gold Nanoparticles Stabilized by Thioether Dendrimers
  作者：Jens Peter Hermes、Fabian Sander、Torsten Peterle、Raphael Urbani、Thomas Pfohl、Damien Thompson、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/chem.201101837

  日期：2011.11.25

  Ligand‐stabilized gold nanoparticles (Au NPs) are promising materials for nanotechnology with applications in electronics, catalysis, and sensors. These applications depend on the ability to synthesize stable and monodisperse NPs. Herein, the design and synthesis of two series of dendritic thioether ligands and their ability to stabilize Au NPs is presented. The dendrimers have 1,3,5‐trisubstituted

  配体稳定的金纳米颗粒（Au NPs）是用于纳米技术的有前途的材料，可应用于电子，催化和传感器。这些应用取决于合成稳定和单分散NP的能力。本文中，提出了两个系列的树枝状硫醚配体的设计和合成及其稳定金纳米颗粒的能力。树枝状聚合物具有被间二甲苯或乙烯部分桥接的1,3,5-三取代苯支链单元。两种配体之间的比较表明，NPs的尺寸控制和稳定性是如何受配体与NP包裹相互作用的性质影响的。该荟萃二甲苯桥接的配体提供了一个以1.2 nm直径为中心的窄尺寸分布的NP，而由乙烯桥接的树枝状大分子形成的NPs缺乏长期稳定性，通过UV / Vis光谱和透射电子显微镜检测到NP聚集。较大的叔丁基官能化间二甲苯桥形成较大的配体壳，从而抑制了NP的进一步生长，因此提供了获得稳定且单分散的Au NP的简单途径，可将其用作纳米电子器件中的功能组件。