2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-2H-tetrazole | 70027-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-thiophen-2-yltetrazole
• CAS: 70027-13-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄S
• 分子量: 228.277
• InChiKey: NVZHDOPYCVLDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-2H-tetrazole 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到1,4-diphenyl-3,6-dithiophen-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Mahran, Asma M.; Nada, Afaf A.; Ragab, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 683 - 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1H-四唑与二芳基碘盐的无金属区域选择性 N2-芳基化

  摘要：

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00848

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。
• Unexpected Cyclization Product Discovery from the Photoinduced Bioconjugation Chemistry between Tetrazole and Amine
  作者：Juan Zhang、Jinlu Liu、Xianfeng Li、Yunzhu Ju、Yangfeng Li、Gong Zhang、Yizhou Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11574

  日期：2024.1.24

  amine to afford a new 1,2,4-triazole cyclization product. Given the significance of functionalized N-heterocycles in medicinal chemistry, we successfully harnessed the serendipitously discovered reaction to synthesize both pharmacologically relevant DNA-encoded chemical libraries (DELs) and small molecule compounds bearing 1,2,4-triazole scaffolds. Furthermore, the mild reaction conditions and stable 1

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。
• Shawali,A.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 123 - 128
  作者：Shawali,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHAWALI A. S.; FAHMI A. A.; EWEISS N. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 123-128
  作者：SHAWALI A. S.、 FAHMI A. A.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——