3-(4-propylphenyl)propiolic acid | 1225707-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-propylphenyl)propiolic acid
• 英文别名: (4-Propylphenyl)propiolic acid；3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1225707-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RGJNIEUQOSFVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-propylphenyl)propiolic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(4-propylphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed carbon–phosphorus functionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphorylated aza-decenones

  摘要：

  银催化的级联二官能团化反应与去芳构化相结合，成功实现了N-(对甲氧基苯基)丙炔酰胺的转化，并在温和条件下以中等至优异的产率区域选择性地构建了一系列邻近季碳中心的磷酸化氮杂十碳烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc06923d
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-丙基苯乙炔 在 (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis[tris(p-fluorophenyl)phosphine]copper(I) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-(4-propylphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将二氧化碳插入末端炔烃的CH键中来合成丙酸

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000564

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Dearomatization of Indoles via Decarboxylative Alkynyl Termination
  作者：Si Chen、Xin-Xing Wu、Jia Wang、Xin-Hua Hao、Yu Xia、Yi Shen、Huanwang Jing、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01711

  日期：2016.8.19

  A highly diastereoselective dearomatization of indoles via palladium-catalyzed decarboxylative alkynyl termination was developed. This protocol provides dissimilar tetracyclic and tetrasubstituted indoline scaffolds bearing congested stereocenters, which led to operationally simple conditions, short time, and broad substrate scope. Additionally, this reaction system could be scaled to gram quantities

  通过钯催化的脱羧炔基末端的吲哚高度非对映选择性脱芳香化。该协议提供了带有拥挤的立体中心的不同的四环和四取代的二氢吲哚骨架，这导致操作条件简单，时间短且底物范围广。另外，该反应体系可以按令人满意的产率和非对映选择性缩放至克量。
• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。
• TsNBr2 promoted decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.041

  日期：2018.12

  A rapid process for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids have been developed using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2). Treatment of cinnamic acids with TsNBr2 in presence of potassium carbonate in acetonitrile produces corresponding β-bromostyrenes at room temperature. Exclusive formation of (E)-β-bromostyrenes was observed in a stereoselective manner within a very

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。
• Substrate‐Assisted, Transition‐Metal‐Free Diboration of Alkynamides with Mixed Diboron: Regio‐ and Stereoselective Access to <i>trans</i> ‐1,2‐Vinyldiboronates
  作者：Astha Verma、Russell F. Snead、Yumin Dai、Carla Slebodnick、Yinuo Yang、Haizhu Yu、Fu Yao、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201700946

  日期：2017.4.24

  A substrate‐assisted diboration of alkynamides using the unsymmetrical pinacolato‐1,8‐diaminonaphthalenato diboron (pinBBdan) is described. The transition‐metal‐free reaction proceeds in a regio‐ and stereoselective fashion to exclusively afford trans‐vinyldiboronates in good to excellent yields. Notably, Bdan and Bpin are installed on the α‐ and β‐carbon atoms, respectively.

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。