methyl 4-(bromomethyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]benzoate | 330807-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bromomethyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-(bromomethyl)-3-((tert butoxycarbonyl)amino)benzoate；methyl 4-(bromomethyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate；methyl 4-(bromomethyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate；Methyl 4-(bromomethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 330807-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: XQGZZUIAAZREJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bromomethyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-boc-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzylmesylate
  参考文献：
  名称：

  通过双重生物正交连接对有机肽杂种进行大环化：结构反应性研究的真知灼见

  摘要：

  杂合大环化合物：合成环状有机肽的新型化学生物合成策略显示出对遗传编码的（黑色）和合成的（蓝色）前体分子的结构变异具有显着的耐受性，因此可以有效地构建功能性和拓扑多样化的大环。还阐明了大环化反应的基础机理。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200579
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylbenzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(bromomethyl)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  对还原敏感的非对称 Tröger 基轴承群的合成

  摘要：

  报道了一种合成不对称取代的 Troger 碱衍生物的有效方法。该方法基于芳胺被[2-(溴甲基)芳基]氨基甲酸叔丁酯N-烷基化，得到相应的二胺，随后在三氟乙酸中使用多聚甲醛将其转化为Troger碱衍生物。这种方法的温和条件允许制备带有对还原条件敏感的吸电子官能团的 Troger 碱衍生物，正如以 62% 至 76% 的总产率制备 12 种 Troger 碱衍生物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301517

文献信息

• Ribosomal Synthesis of Macrocyclic Peptides <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Mediated by Genetically Encoded Aminothiol Unnatural Amino Acids
  作者：John R. Frost、Nicholas T. Jacob、Louis J. Papa、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acschembio.5b00119

  日期：2015.8.21

  bacterial cells. This methodology furnishes a new platform for the creation and screening of genetically encoded libraries of conformationally constrained peptides. This strategy was applied to identify and isolate a low-micromolar streptavidin binder (KD = 1.1 μM) from a library of cyclic peptides produced in Escherichia coli, thereby illustrating its potential toward aiding the discovery of functional

  报道了一种由核糖体衍生的多肽前体协调形成侧链至尾环肽的通用方法。核糖体掺入含内含肽的前体蛋白后，带有侧链1,3-或1,2-氨基硫醇官能团的设计者非天然氨基酸能够通过C端连接/环收缩机制促进下游靶标肽序列的环化。使用这种方法，可以通过pH触发的方式在体外生成大小和组成可变的肽大环或直接在活细菌细胞中。这种方法为构象受限肽的遗传编码文库的创建和筛选提供了一个新平台。该策略已应用于从大肠杆菌中生产的环状肽文库中鉴定和分离低微摩尔链霉亲和素结合剂（K D = 1.1μM），从而说明了其在协助发现功能性肽大环化合物方面的潜力。
• Fine Tuning of the Cation Affinity of Artificial Receptors Based on Cyclic Peptides by Intramolecular Conformational Control
  作者：Stefan Kubik、Richard Goddard

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<311::aid-ejoc311>3.0.co;2-m

  日期：2001.1

  introduction of substituents at the 4-positions of the aromatic rings results in complete loss of the anion affinity. The cation complex stabilities depend on the substituents and cover a wide range from Ka = 140 M−1 for R = CH3 to Ka = 10800 M−1 for R = COOCH3 (Ka = 1260 M−1 for R = H) with n-butyltrimethylammonium picrate. The conformations of the peptides in solution have been determined by one- and two-dimensional

  已经制备了一系列由交替的 4-取代 3-氨基苯甲酸单元 (R = CH3、Cl、CH2OCH3、OCH3、COOCH3) 和天然氨基酸脯氨酸残基组成的环状六肽，并研究了它们的离子亲和力。而未取代的母体化合物 (R = H) 能够通过与芳香族亚基的阳离子-π 相互作用结合阳离子，以及通过与肽 NH 基团的氢键结合阴离子，在芳香族亚基的 4 位引入取代基环导致阴离子亲和力完全丧失。阳离子络合物的稳定性取决于取代基，涵盖范围很广，从 R = CH3 的 Ka = 140 M-1 到 R = COOCH3 的 Ka = 10800 M-1（R = H 的 Ka = 1260 M-1），n-丁基三甲基苦味酸铵。溶液中肽的构象已通过一维和二维核磁共振技术和 FT-IR 光谱确定。发现所有取代基都阻止肽采用阴离子结合所需的构象。对于一种受体 (R = OCH3)，结果已通过晶体结构测定得到证实。AM1
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SITE-SPECIFIC LABELING OF PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150241440A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Methods and compositions are provided for covalently linking a chemical species to a recombinant or synthetic polypeptide. The methods involve the reaction of a thioester-comprising polypeptide with a reagent comprising a reactive amino-thiol group connected to the chemical species which is to be covalently linked to the polypeptide, via a linker. Such chemical species can be a functional group, a label or tag molecule, a biological molecule, a ligand, or a solid support. Efficient and catalyst-free methods for C-terminal protein labeling are also provided. The methods expand current capabilities in the area of protein functionalization, providing useful and complementary tools for the isolation, detection, characterization, and analysis of proteins in a variety of in vitro and in vivo applications.

  提供了一种将化学物种与重组或合成多肽共价连接的方法和组合物。该方法涉及将含硫酯的多肽与含有与化学物种连接的反应性氨基硫基团的试剂发生反应，该化学物种通过连接剂与多肽共价连接。这种化学物种可以是功能基团、标签或标记分子、生物分子、配体或固体支持。还提供了高效且无催化剂的C末端蛋白标记方法。这些方法扩展了当前蛋白质功能化领域的能力，为在各种体外和体内应用中蛋白质的分离、检测、表征和分析提供了有用且互补的工具。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS WITH A HYBRID PEPTIDIC/NON-PEPTIDIC BACKBONE AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20130330773A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Methods and compositions are provided that utilize synthetic molecules and genetically encoded polypeptides to generate macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating libraries of macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. These methods can be used to increase the structural diversity of ligand libraries as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.

  本文提供了一种利用合成分子和基因编码多肽的方法和组合物，以生成具有混合肽/非肽骨架的大环肽含有分子。还提供了核酸分子、多肽和生成具有混合肽/非肽骨架的大环肽含有分子库的方法。这些方法可用于增加配体库的结构多样性，以及促进这些库的功能筛选，以识别具有所需活性特性的化合物。
• US8986953B2
  申请人：——

  公开号：US8986953B2

  公开（公告）日：2015-03-24