methyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxymethyl)benzoate | 330807-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxymethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(methoxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 330807-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: MCXUEEXDRVVTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxymethyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内构象控制微调基于环状肽的人工受体的阳离子亲和力

  摘要：

  已经制备了一系列由交替的 4-取代 3-氨基苯甲酸单元 (R = CH3、Cl、CH2OCH3、OCH3、COOCH3) 和天然氨基酸脯氨酸残基组成的环状六肽，并研究了它们的离子亲和力。而未取代的母体化合物 (R = H) 能够通过与芳香族亚基的阳离子-π 相互作用结合阳离子，以及通过与肽 NH 基团的氢键结合阴离子，在芳香族亚基的 4 位引入取代基环导致阴离子亲和力完全丧失。阳离子络合物的稳定性取决于取代基，涵盖范围很广，从 R = CH3 的 Ka = 140 M-1 到 R = COOCH3 的 Ka = 10800 M-1（R = H 的 Ka = 1260 M-1），n-丁基三甲基苦味酸铵。溶液中肽的构象已通过一维和二维核磁共振技术和 FT-IR 光谱确定。发现所有取代基都阻止肽采用阴离子结合所需的构象。对于一种受体 (R = OCH3)，结果已通过晶体结构测定得到证实。AM1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<311::aid-ejoc311>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylbenzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内构象控制微调基于环状肽的人工受体的阳离子亲和力

  摘要：

  已经制备了一系列由交替的 4-取代 3-氨基苯甲酸单元 (R = CH3、Cl、CH2OCH3、OCH3、COOCH3) 和天然氨基酸脯氨酸残基组成的环状六肽，并研究了它们的离子亲和力。而未取代的母体化合物 (R = H) 能够通过与芳香族亚基的阳离子-π 相互作用结合阳离子，以及通过与肽 NH 基团的氢键结合阴离子，在芳香族亚基的 4 位引入取代基环导致阴离子亲和力完全丧失。阳离子络合物的稳定性取决于取代基，涵盖范围很广，从 R = CH3 的 Ka = 140 M-1 到 R = COOCH3 的 Ka = 10800 M-1（R = H 的 Ka = 1260 M-1），n-丁基三甲基苦味酸铵。溶液中肽的构象已通过一维和二维核磁共振技术和 FT-IR 光谱确定。发现所有取代基都阻止肽采用阴离子结合所需的构象。对于一种受体 (R = OCH3)，结果已通过晶体结构测定得到证实。AM1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<311::aid-ejoc311>3.0.co;2-m