1-phenyl-2-phenylselenylethyl isothiocyanate | 78386-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylselenylethyl isothiocyanate
• 英文别名: (2-isothiocyanato-2-phenylethyl)(phenyl)selane；Benzene, [(2-isothiocyanato-2-phenylethyl)seleno]-；(2-isothiocyanato-2-phenylethyl)selanylbenzene
• CAS: 78386-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NSSe
• 分子量: 318.301
• InChiKey: YDNLGDAOAZHJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylselenylethyl isothiocyanate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃与 NH4SCN 在水中的高选择性自由基异硫氰基硫属元素化

  摘要：

  在催化量的分子碘和化学计量的过硫酸钾存在下，公开了烯烃与NH 4 SCN在水中的绿色、高度化学选择性、区域选择性和顺式选择性自由基异硫氰基硫属元素化。这种三组分反应具有高选择性、环境友好的过程、温和的条件、高产率、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。所得产物可以进一步转化为其他分子，这些化合物与生物活性类似物的结构相似。

  DOI：

  10.1039/d1gc02021h
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-phenylselenylethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  硒烯基硫氰酸酯向烯烃的亲电加成

  摘要：

  甲醇中的苯硫基烯硫氰酸酯与烯烃反应生成加合物；给出了进攻苯乙烯的动力学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90323-5

文献信息

• Hypervalent Iodine-Induced Multi-Component Reactions: Novel Thiocyano- and Isothiocyano-phenylselenenylating Reaction of Alkenes
  作者：Roberto Margarita、Chiara Mercanti、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1865::aid-ejoc1865>3.0.co;2-i

  日期：2000.5

  Mono- and disubstituted alkenes led to the formation of 1,2-phenylseleno-thiocyanates, whereas both more-substituted alkenes and styrenes gave exclusively 1,2-phenylseleno-isothiocyanates. The overall transformation represents the addition of PhSeSCN to the olefinic double bonds, in situ generated by the above reagents combination.

  已经开发了烯烃的简单且有效的硫氰基或异硫氰基-苯基硒烯基化。当用[双（乙酰氧基）碘]苯，三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯或硫氰酸钾和二苯基二硒化物处理烯烃时，会发生反应。单取代和二取代的烯烃导致形成1,2-苯基硒代硫氰酸酯，而更多取代的烯烃和苯乙烯则仅生成1,2-苯基硒代异硫氰酸酯。总体转化表示将PhSeSCN加到由上述试剂组合原位产生的烯烃双键上。
• Reaction of olefins with a mixture of phenylselenenyl chloride and mercury(II) thiocyanate. Selective syntheses of .beta.-(phenylseleno)alkyl isothiocyanates as precursors of vinylic isothiocyanates
  作者：Akio Toshimitsu、Sakae Uemura、Masaya Okano、Nanao Watanabe

  DOI：10.1021/jo00174a018

  日期：1983.12
• TOSHIMITSU, AKIO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA;WATANABE, NANAO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5246-5251
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA、WATANABE, NANAO

  DOI：——

  日期：——
• The electrophilic addition of selenenyl thiocyanates to olefins
  作者：W.J.E. Parr、R.C. Crafts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90323-5

  日期：1981.1

  Benzeneselenenyl thiocyanate in methanol reacts with olefins to give adducts; kinetic data for attack upon styrenes are presented.

  甲醇中的苯硫基烯硫氰酸酯与烯烃反应生成加合物；给出了进攻苯乙烯的动力学数据。
• Highly selective radical isothiocyano-chalcogenization of alkenes with NH₄SCN in water
  作者：Chao Xu、Ze He、Xiaokang Kang、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d1gc02021h

  日期：——

  the presence of catalytic amounts of molecular iodine and stoichiometric potassium persulfate, a green, highly chemoselective, regioselective and cis-selective radical isothiocyano-chalcogenization of alkenes with NH4SCN in water is disclosed. This three component reaction features high selectivities, an environmentally benign process, mild conditions, high yields, excellent functional-group tolerance

  在催化量的分子碘和化学计量的过硫酸钾存在下，公开了烯烃与NH 4 SCN在水中的绿色、高度化学选择性、区域选择性和顺式选择性自由基异硫氰基硫属元素化。这种三组分反应具有高选择性、环境友好的过程、温和的条件、高产率、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。所得产物可以进一步转化为其他分子，这些化合物与生物活性类似物的结构相似。