(S)-2-[1-Methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylideneamino]-succinic acid diethyl ester | 59903-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-[1-Methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylideneamino]-succinic acid diethyl ester
• CAS: 59903-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: HIOUFRLBYFVMTJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-Methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylideneamino]-succinic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887
• 作为产物：
  描述：

  天冬氨酸二乙酯 、 苯基丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-[1-Methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylideneamino]-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887