2-乙基己基二硫醚 | 79392-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 2-乙基己基二硫醚
• 英文名称: bis-(2-ethyl-hexyl)-disulfane
• 英文别名: bis-(2-ethyl-hexyl)-disulfide；Bis-(2-aethyl-hexyl)-disulfid；Di-(2-ethyl-hexyl)-disulfid；3-[(2-Ethylhexyldisulfanyl)methyl]heptane
• CAS: 79392-44-2
• 化学式: C₁₆H₃₄S₂
• 分子量: 290.578
• InChiKey: WVMGFFQOSGJMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己基二硫醚 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Ethyl-hexansulfinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Organic Disulfides and Related Substances. X. Synthesis of 2-Acetamidoethyl Arene- and Alkanethiolsulfonates^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a041
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己基硫醇 在 六甲基二硅氮烷 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到2-乙基己基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫醇与氧铵阳离子的化学选择性氧化

  摘要：

  已经研究了使用市售且环境友好的试剂博比特盐( 1 )氧化各种芳基和脂肪族硫醇。该反应以良好至优异的收率（71-99%）提供相应的二硫化物产物，并且可以在水、甲醇或乙腈溶剂中完成。此外，该过程具有高度化学选择性，可耐受传统的氧化不稳定基团，例如游离胺和醇。实验和计算相结合的研究表明，氧化是通过极性双电子过程发生的，同时通过弱 N-O 键的均裂，伴随着氧铵阳离子的意外脱氧，这与典型的基于自由基的硫醇偶联不同。这种氧化剂的异常消耗对于开发用于探测S中心自由基的新型氮氧自由基陷阱、涉及氮氧自由基/氧铵盐氧化还原对的新电化学或催化过程以及在生物系统中的应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01097

文献信息

• Bis-type modifiers in polymerization. I. Behavior of various disulfides in bulk styrene polymerization
  作者：R. M. Pierson、A. J. Costanza、A. H. Weinstein

  DOI：10.1002/pol.1955.120178407

  日期：1955.6

  Modifiers with bis-type structures are of interest as a means for conferring reactive groups onto the highest possible fraction of polymer chain ends. Various disulfides and other bis-type compounds—some with reactive groups attached—were compared as to their effectiveness as modifiers in low conversion bulk styrene polymerizations and studies made of their mechanism of cleavage. Alkyl disulfides of

  具有双型结构的改性剂作为将反应性基团赋予聚合物链末端的最高可能分数的手段而受到关注。比较了各种二硫化物和其他双类化合物（一些带有反应性基团）作为低转化率本体苯乙烯聚合中的改性剂的有效性，并研究了它们的裂解机制。伯硫醇的烷基二硫化物的转移常数太低，即使在硫 - 硫键附近的碳上被取代，对这项工作也不感兴趣。芳基二硫化物证明具有更高的转移常数，并且在每个环上用适当的基团取代提供了增加转移常数和引入所需基团的方法。已经非常确定地表明，芳基二硫化物裂解从而将一半的分子赋予聚合物的每一端。这通过分析包含各种类型端基（羧基、氨基、萘基和苯并噻唑基）的宽分子量范围的苯乙烯聚合物的端基浓度并在可能的情况下与用含有相似基团的硫醇改性的聚合物进行比较来证明。聚合在 25、50 和 75°C 下进行。使用某些双型化合物以及正硫醇和叔硫醇表明，如果转移常数高，活化能非常小，并且仅在转移常数低时才开始达到显着水平。这
• Convenient microwave-assisted synthesis of lipophilic sulfenamide prodrugs of metformin
  作者：Kristiina M. Huttunen、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jouko Vepsäläinen、Jarkko Rautio

  DOI：10.1016/j.ejps.2013.05.023

  日期：2013.7

  A convenient microwave-assisted synthesis of lipophilic sulfenamide prodrugs of antidiabetic agent, metformin, is reported in this study. These acyclic prodrugs were synthesized directly from selected disulfides with basic metformin and silver nitrate by a one-pot reaction under microwave irradiation. The prepared prodrugs had significantly increased lipophilicity, which resulted in excellent permeability

  这项研究报道了一种方便的微波辅助合成抗糖尿病药亲脂性二甲双胍的亲脂性亚磺酰胺前药。这些无环前药是由选定的二硫化物与碱性二甲双胍和硝酸银通过微波辐射下的一锅法直接合成的。所制备的前药具有显着提高的亲脂性，从而导致二甲双胍的辛硫基前药在整个Caco-2细胞单层中具有极好的渗透性。根据我们的初步体内研究，在大鼠口服后，辛硫基前药也被完整吸收。总之，这项研究表明，这些类型的更多亲脂性次磺酰胺前药可以成为有望改善高度水溶性二甲双胍的渗透性和被动吸收的候选药物。
• Catalyst‐ and Metal‐Free Photo‐Oxidative Coupling of Thiols with BrCCl ₃
  作者：Xiaoman Li、Jiali Fan、Dezhi Cui、Hui Yan、Shiquan Shan、Yongna Lu、Xiamin Cheng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.202200340

  日期：2022.6.20

  A photo-oxidative homo-coupling of thiol was promoted by BrCCl3 in THF. This catalyst- and metal-free method was used to synthesize disulfides under mild conditions. The clean reaction minimized the possibility of contamination of the product.

  BrCCl 3在 THF中促进了硫醇的光氧化同源偶联。这种不含催化剂和金属的方法用于在温和条件下合成二硫化物。干净的反应将产品污染的可能性降至最低。
• 10.1039/d4cc01918k
  作者：Wakabayashi, Ryota、Wang, Shuo、Kurogi, Takashi、Yorimitsu, Hideki

  DOI：10.1039/d4cc01918k

  日期：——

  Treatment of 2-methylsulfinylbenzazoles with triflic anhydride in the presence of phenols yields the corresponding 4-(p-hydroxyphenyl)-2-methylsulfanylbenzazoles. This regioselective dehydrative C–H/C–H coupling arylation represents a rare example of functionalizations on the benzene rings of benzo-fused azoles.

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。
• Tuning the Electronic Properties of Poly(thienothiophene vinylene)s via Alkylsulfanyl and Alkylsulfonyl Substituents
  作者：Julia A. Schneider、Afshin Dadvand、Wen Wen、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/ma402018n

  日期：2013.12.10

  The use of alkylsulfanyl and alkylsulfonyl side chains are demonstrated to be a useful synthetic strategy for tuning the electronic properties of organic semiconductors, as shown in thienothiophene vinylene polymers. By changing the oxidation state of sulfanyl to sulfonyl, we lower the HOMO and LUMO energy levels of our substituted polymers, as well as enhance their fluorescence. Fine-tuning of the energy levels was achieved by combining sulfanyl and sulfonyl substituted thienothiophene monomers through random polymerization, yielding polymers with low-band gaps (1.5 eV) yet benefiting from a structurally uniform conjugated backbone. The effects of these functional side chains are presented through DFT calculations, UV-vis, fluorescence, and electrochemical measurements, as well as crystallographic analysis of a sulfanyl-substituted oligomer. The semiconducting properties of the new polymers are studied in OFET and OPV devices.