2-(4-hydroxy-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,1-dimethylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,1-dimethylguanidine
• 化学式: C₇H₁₃N₅O
• 分子量: 183.213
• InChiKey: DXMWKLVYJIICGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲双胍 、 丙酮醛 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-hydroxy-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,1-dimethylguanidine 、
  参考文献：
  名称：

  Potential of Vasoprotectives to Inhibit Non-Enzymatic Protein Glycation, and Reactive Carbonyl and Oxygen Species Uptake

  摘要：

  反应性羰基物质（RCS）如甲基乙二醛（MGO）或乙二醛（GO）是高级糖基化终产物（AGEs）形成的主要前体。AGEs是糖尿病血管并发症发展的主要因素。血管保护剂（VPs）展示了对心血管健康有益的广泛活性。本研究旨在调查选定的VPs及其结构类似物对捕获MGO/GO、抑制AGE形成以及评估它们的抗氧化潜力的能力。使用超高效液相色谱联用电喷雾离子源质谱仪（UHPLC-ESI-MS）和二极管阵列检测器（UHPLC-DAD）来研究直接捕获能力和熄灭MGO/GO的动力学。荧光测量和比色测量用于评估抗糖基化和抗氧化作用。所有测试物质均显示出抗糖基化效果，但橙皮素在清除RCS方面最为有效。我们证明了芦丁、二甙黄素、橙皮苷和橙皮素可以通过形成加合物捕获MGO和GO，我们提出了其结构。橙皮素对MGO衍生的AGE形成抑制效果最好，而二甙黄素对GO衍生的AGEs抑制效果最好。槲皮素、芦丁、橙皮素和钙多贝酸具有较高的还原和抗自由基活性。因此，除了其他治疗应用外，一些VPs可能是预防糖尿病AGE相关并发症的抗糖基化剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms221810026