N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane | 168788-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
• 英文别名: N¹,N¹²-ditrifluoroacetyl-1,12-diamino-4,9-diazadodecane；N¹,N¹²-bis(trifluoroacetyl)spermine；N1,N12-ditrifluoroacetyl-1,12-diamino-4,9-diazadodecane；N1,N12-bis(trifluoroacetyl)spermine；N1,N4-bis(trifluoroacetyl)spermine；2,2,2-trifluoro-N-[3-[4-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propylamino]butylamino]propyl]acetamide
• CAS: 168788-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₄F₆N₄O₂
• 分子量: 394.361
• InChiKey: RYJYHDWBXOJJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate)
  参考文献：
  名称：

  Novel spermine-based cationic gemini surfactants for gene delivery

  摘要：

  已经合成了两种基于精胺的双子表面活性剂；结构-活性研究表明，其中一种在基因横断方面远优于另一种。

  DOI：

  10.1039/b105936j
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2,N3,N4-tetra(trifluoroacetyl)spermine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N¹,N¹²-di(trifluoroacetyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  MMT, Npeoc-protected spermine, a valuable synthon for the solid phase synthesis of oligonucleotide oligospermine conjugates via guanidine linkers

  摘要：

  Solid phase spermine oligomerization via guanidine linkers was achieved using activated thiourea coupling reaction with primary amino group. Disymmetric spermine synthon was efficiently synthesised in eight steps from spermine. MMT group was used as coupling monitor and resulting oligomeric spermines were conjugated to oligonucleotides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.061

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• New spermine and spermidine derivatives as potent inhibitors of Trypanosoma cruzi Trypanothione Reductase
  作者：Béatrice Bonnet、David Soullez、Elisabeth Davioud-Charvet、Valérie Landry、Dragos Horvath、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00070-9

  日期：1997.7

  Several spermine and spermidine derivatives containing 2-amino diphenylsulfide substituents were prepared and tested for their inhibiting effects on Trypanosoma cruzi trypanothione reductase. IC50 values were assessed between 0.3 and 3 microM. Compound 32 (Ki = 0.4 microM) is the most potent TR inhibitor described so far.

  制备了几种含有2-氨基二苯硫醚取代基的精胺和亚精胺衍生物，并测试了它们对克氏锥虫锥虫硫醇还原酶的抑制作用。IC50值评估为0.3至3 microM。化合物32（Ki = 0.4 microM）是迄今为止描述的最有效的TR抑制剂。
• CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20140037573A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的粒子和共轭物。含有这些粒子、共轭物或两者的组合物。使用这些粒子、共轭物和组合物的方法。
• [EN] CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS<br/>[FR] CONJUGUÉS, PARTICULES, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2015057847A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的颗粒和共轭物。含有这些颗粒、共轭物或两者的组合物。使用这些颗粒、共轭物和组合物的方法。
• Macrocyclic polyamine lactam synthesis by diphenyl ether closure of 23-, 24- and 28-membered rings
  作者：Simon Carrington、Ian S. Blagbrough、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1039/a806688d

  日期：——

  Novel 23-, 24- and 28-membered cyclic polyamine amides (cinnamamides) have been prepared by closure of diphenyl ethers; functionalized conjugates of spermidine and spermine underwent intramolecular aromatic nucleophilic substitution to afford nitro-substituted analogues of cadabicine class (24-membered polyamine lactam) alkaloids.

  新型的23、24和28成员的环状聚胺酰胺（肉桂酰胺）通过二苯醚的闭合反应制备而成；功能化的精胺和精胺的共轭物经过分子内芳香族亲核取代反应，生成了硝基取代的卡达比辛类（24成员聚胺内酰胺）生物碱的类似物。