(S)-2-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1106971-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (S)-3-propylindanone；(2S)-2-propyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1106971-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BHZFSMHRFRREQN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-propyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The first organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes under radical conditions

  摘要：

  We have demonstrated for the first time an organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes at either a tertiary or a secondary stereogenic center leading to the corresponding optically active products with a tertiary or a quaternary allylated stereogenic center under radical conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.031
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-氨基-2-甲基丙酸 、 1-茚酮 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 、 环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(S)-2-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与酮的脱氨基和脱羧催化烷基化

  摘要：

  它有两种切割方式：阳离子 [Ru-H] 络合物催化 α- 和 β- 氨基酸与酮的选择性偶联，形成 α-烷基化的酮产物。该反应涉及 C  C 和 C  N 键断裂，导致使用氨基酸进行区域和立体选择性烷基化。证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307766

文献信息

• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。