(1R,2R)-(+)-pseudoephedrine-β-alanine amide | 312613-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(+)-pseudoephedrine-β-alanine amide
• 英文别名: 3-amino-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 312613-77-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: YOHLEUWDDRPDEE-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 (1R,2R)-(+)-pseudoephedrine-β-alanine amide 在 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R)-1-amino-2-carboxypentane
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为手性助剂合成α-取代的β-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-氨基酸作为合成各种分子结构的中间体正变得越来越有吸引力。但是，很少有方法可用于合成易于扩展和高度立体选择性的α-取代的β-氨基酸。在这里，我们报告了一种新的合成α-取代的β-氨基酸的方法，该方法使用对映体纯的伪麻黄碱作为手性助剂满足了这两个要求。

  DOI：

  10.1021/ol006614q
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 盐酸 、 TEA 、 水 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-pseudoephedrine-β-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为手性助剂合成α-取代的β-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-氨基酸作为合成各种分子结构的中间体正变得越来越有吸引力。但是，很少有方法可用于合成易于扩展和高度立体选择性的α-取代的β-氨基酸。在这里，我们报告了一种新的合成α-取代的β-氨基酸的方法，该方法使用对映体纯的伪麻黄碱作为手性助剂满足了这两个要求。

  DOI：

  10.1021/ol006614q

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS SPPL2A INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT D'INHIBITEURS DE SPPL2A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022058902A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention relates to tricyclic compounds comprising a diazepinone moiety which are effective in inhibiting Sppl2a (signal peptide peptidase like protease 2a), to pharmaceutical compositions containing such inhibitors, and to methods of using such inhibitors and compositions.

  本发明涉及三环化合物，包括一种二氮杂环酮基团，其能够有效抑制Sppl2a（信号肽酶类蛋白酶2a），以及含有这种抑制剂的制药组合物，以及使用这种抑制剂和组合物的方法。
• Synthesis of α-Substituted β-Amino Acids Using Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Gangadhar Nagula、Vincent J. Huber、Christopher Lum、Burton A. Goodman

  DOI：10.1021/ol006614q

  日期：2000.11.1

  intermediates in the synthesis of a variety of molecular structures. However, few methods are available for the synthesis of alpha-substituted beta-amino acids that are both readily scalable and highly stereoselective. Herein we report a new method for synthesizing alpha-substituted beta-amino acids that satisfies both of these requirements using enantiomerically pure pseudoephedrine as a chiral auxiliary

  [反应：见正文]β-氨基酸作为合成各种分子结构的中间体正变得越来越有吸引力。但是，很少有方法可用于合成易于扩展和高度立体选择性的α-取代的β-氨基酸。在这里，我们报告了一种新的合成α-取代的β-氨基酸的方法，该方法使用对映体纯的伪麻黄碱作为手性助剂满足了这两个要求。