(3S)-2-hydroxy-3-((4S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)butanenitrile | 1136131-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-2-hydroxy-3-((4S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)butanenitrile
• CAS: 1136131-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: HUWDJPVQTVIGII-KCYTVLDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S)-2-hydroxy-3-((4S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)butanenitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-(7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytical resolution of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone

  摘要：

  在发展手性羟基三(吡唑基)硼酸盐配体用于单向分子机器的研究过程中，我们探讨了以(5R)-二氢香芹酮为起始原料制备原始手性吡唑的方法。在本文考察和叙述的两条合成路线中，最高效的一条路线是在最后一步形成吡唑环。这种方法非常高效，能够制备出带有酯基的吡唑用于在绝缘氧化物表面沉积相应的三(吡唑基)硼酸盐。分析型高效液相色谱证实存在四种立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b812123k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)propanal 、 丙酮氰醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-2-hydroxy-3-((4S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytical resolution of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone

  摘要：

  在发展手性羟基三(吡唑基)硼酸盐配体用于单向分子机器的研究过程中，我们探讨了以(5R)-二氢香芹酮为起始原料制备原始手性吡唑的方法。在本文考察和叙述的两条合成路线中，最高效的一条路线是在最后一步形成吡唑环。这种方法非常高效，能够制备出带有酯基的吡唑用于在绝缘氧化物表面沉积相应的三(吡唑基)硼酸盐。分析型高效液相色谱证实存在四种立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b812123k