7-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-5-酮 | 90673-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-5-酮
• 中文别名: 六氢-7-甲基-5H-1,4-二氮杂-5-酮
• 英文名称: 7-methyl-1,4-diazepan-5-one
• 英文别名: 7-methyl-[1,4]diazepan-5-one；(rac)-7-Methyl-[1,4]diazepan-5-one；3-<2-Amino-ethylamino>-buttersaeurelactam；Hexahydro-7-methyl-1,4-diazepin-5-on
• CAS: 90673-37-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19216491
• 分子量: 128.174
• InChiKey: BJPCEVKBOAXMAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  299.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 77.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 26.17h， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-DIAZEPANE AND DIAZEPANONE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION DE DÉRIVÉS (R,S)-DIAZÉPANE ET DIAZÉPANONE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物(A)的酸盐(T)的过程，化合物(A)的化学式如下，其中R1选择自H、PG1和RA组成的群，RA为或，PG1为适当的保护基，n为0或1，其中酸盐(T)是手性酸的立体异构体的盐，优选的是手性酸盐是酒石酸衍生物盐，优选的是酒石酸衍生物盐选择自2,3-二甲苯基酰基酒石酸盐，2,3-二苯甲酰基酒石酸盐，2,3-二苯甲酰基酒石酸盐，2,3-二苯甲酰基酒石酸单(二甲酰胺)盐以及两者或两者以上的混合物。此外，本发明还涉及(T)和/或(A)用于制备苏沃瑞昔。

  公开号：

  WO2016020404A1
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydro-1H-1,4-diazepin-5(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-diazepin-5-ones under microwave irradiation and their reduction products

  摘要：

  A new efficient access to 1,4-diazepane derivatives is described via a microwave assisted synthesis of 7-substituted-1,4-diazepin-5-ones, which proceeds rapidly in good yields. Catalytic reduction gave 1,4-diazepan-5-ones and 1,4-diazepanes whereas a ring opening was observed by hydride reduction when a phenyl group occupies the N-benzylic position. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.021

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086506A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代苯并咪唑、咪唑并[1,2-a]吡啶和吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。
• [EN] NOVEL ROUTES OF SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE SUVOREXANT
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016020405A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (A), Further, the present invention relates to the respective compound (A) as such and to its use in the preparation of antifungal agent.

  本发明涉及一种制备化合物(A)的方法，此外，本发明涉及化合物(A)本身以及其在制备抗真菌剂中的应用。
• Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Michael Binanzer、Imants Kreituss、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c2cc34907h

  日期：——

  The scope, reactivity, and selectivity of the chiral hydroxamic acid-catalyzed kinetic resolution of chiral amines are improved by a new catalyst structure and a more environmentally friendly reaction protocol. In addition to increasing selectivity across all substrates, these conditions make possible the resolution of N-heterocycles containing lactams or other basic functional groups that can inhibit the catalyst.

  新型催化剂结构和更环保的反应方案改善了手性氨基的手性羟肟酸催化动力学解析的范围、反应性和选择性。除了提高对所有底物的选择性外，这些条件还使含有内酰胺或其他可抑制催化剂的碱性官能团的 N-杂环的解析成为可能。