(S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid；(4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: ZBLZQVJTLMFDCG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid 在 氯磺酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE
  [FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE

  摘要：

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。

  公开号：

  WO2016088138A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylacrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE
  [FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE

  摘要：

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。

  公开号：

  WO2016088138A1

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of a 4,4-diaryl-3-butenoate; a novel approach to sertraline
  作者：Lee T. Boulton、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1039/b301175p

  日期：2003.3.27

  The asymmetric hydrogenation of a selectively crystallised (E)-4,4-diaryl-3-butenoate with a rhodium-PhanePhos catalyst is described, providing an intermediate to the antidepressant sertraline.

  描述了一种使用铑-PhanePhos催化剂对选择性结晶的（E）-4,4-二芳基-3-丁烯酸酯进行不对称氢化的方法，提供了一种抗抑郁药舍曲林的中间体。