4-三乙氧硅基联苯 | 18056-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三乙氧硅基联苯
• 英文名称: [4-(phenyl)phenyl]triethoxysilane
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yltriethoxysilane；[1,1′-biphenyl]-4-yltriethoxysilane；(4-xe)Si(Oet)3；triethoxy-biphenyl-4-yl-silane；α-(4-biphenylyl) triethoxysilane；Triaethoxy-biphenyl-4-yl-silan；4-(biphenyl)triethoxysilane；triethoxy-(4-phenylphenyl)silane
• CAS: 18056-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 316.472
• InChiKey: KMISPMRSLVRNRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C / 0.25
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三乙氧硅基联苯 在 Selectfluor 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到4-(triethoxysilyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010059943A3
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到4-三乙氧硅基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Selective hydrosilylation method using hydrido (hydrocarbonoxy) silane
  申请人：Dow Corning Asia, Ltd.

  公开号：US06048994A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A method for hydrosilylating a vinyl-substituted aromatic compound comprising reacting a hydrido (hydrocarbonoxy)silane compound with the vinyl-substituted aromatic compound in the presence of a platinum or platinum compound catalyst and a carboxylic acid. The presence of the carboxylic acid increases the positional selectivity of addition in the hydrosilylation reaction and reduces the polymerization of vinyl groups even in the case of a high-temperature or long-term hydrosilylation reaction.

  一种用于水硅烷化乙烯取代芳香化合物的方法，包括在铂或铂化合物催化剂和羧酸存在下，将氢代（碳氢氧基）硅烷化合物与乙烯取代芳香化合物反应。羧酸的存在增加了水硅烷化反应中加成的位置选择性，并且即使在高温或长时间的水硅烷化反应中，也减少了乙烯基的聚合。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Ligand-Promoted Oxidative Cross-Coupling of Aryl Boronic Acids and Aryl Silanes by Palladium Catalysis
  作者：Jingxun Yu、Jun Liu、Guangfa Shi、Changdong Shao、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201412288

  日期：2015.3.23

  The first cross‐coupling reaction between aryl silanes and aryl boronic acids is described. This transformation represents one of the very few examples of coupling reactions between two nucleophilic organometallic reagents and provides a new method for the formation of biaryl compounds. The successful development of this reaction was enabled by the use of commercially available 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1

  描述了芳基硅烷和芳基硼酸之间的第一个交叉偶联反应。这种转变代表了两种亲核有机金属试剂之间偶合反应的极少数例子之一，并为形成联芳基化合物提供了一种新方法。通过使用可商购的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAP）作为配体，成功地开发了该反应。少量的BINAP（3 mol％）足以抑制均偶联产物的形成，即使在两个偶联伙伴的比例为1：1的情况下，该反应仍可在温和条件下以高选择性产生交叉偶联产物。 。