1-氰基乙酸乙酯 | 15657-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰基乙酸乙酯
• 英文名称: 1-cyanoethyl acetate
• 英文别名: 2-acetyloxypropanenitrile
• CAS: 15657-96-2
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD19300700
• 分子量: 113.116
• InChiKey: BMJFWKRWVAQUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75°C
• 沸点：
  211.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0278
• 溶解度：
  1.77 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N'-t-butylureido)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  [1-oxo-1-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]propan-2-yl] acetate 以65%的产率得到1-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Babin, Pierre; Clin, Bernard; Dunogues, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 997 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes for producing .alpha.-cyanohydrin esters and .alpha.-hydroxy
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06111128A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  In the presence of a metal catalyst such as a samarium compound, an enol ester compound shown by the formula (1) is reacted with a carbonyl compound shown by the formula (3) and a cyanogenation agent to produce an .alpha.-cyanohydrin ester shown by the formula (4): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.7, and R.sup.8 are the same or different from each other, each representing a non-reactive atom or a non-reactive organic group; R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are the same or different from each other, each representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. By hydrolyzing the obtained compound, the corresponding .alpha.-hydroxy acid or a salt thereof can be obtained. According to the above processes, an .alpha.-cyanohydrin ester and an .alpha.-hydroxy acid can be obtained in high yields.

  在金属催化剂的存在下，如钐化合物，通过以下公式（1）所示的烯醇酯化合物与以下公式（3）所示的羰基化合物和氰化剂反应，产生以下公式（4）所示的α-氰醇酯：其中R.sup.1、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个代表非反应性原子或非反应性有机基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个代表一个氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。通过水解所得化合物，可以获得相应的α-羟基酸或其盐。根据上述过程，可以高产率地获得α-氰醇酯和α-羟基酸。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。
• Polycyclic dihydroxy compounds and methods for preparation
  申请人：General Electric Company

  公开号：US07208620B1

  公开（公告）日：2007-04-24

  A dihydroxy aromatic compound having a Formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of a cyano functionality, a nitro functionality, an aliphatic functionality having 1 to 10 carbons, an aliphatic ester functionality having 2 to 10 carbons, a cycloaliphatic ester functionality having 4 to 10 carbons and an aromatic ester functionality having 4 to 10 carbons; R2 is selected from the group consisting of a cyano functionality, a nitro functionality, an aliphatic ester functionality having 2 to 10 carbons, a cycloaliphatic ester functionality having 4 to 10 carbons and an aromatic ester functionality having 4 to 10 carbons; and each R3 and R4, at each occurrence, can be the same or different and are independently at each occurrence an aliphatic functionality having 1 to 10 carbons or a cycloaliphatic functionality having 3 to 10 carbons, “n” is an integer having a value 0 to 4 and “m” is an integer having a value 0 to 4.

  一种具有化学式（I）的二羟基芳香化合物，其中R1选自以下组合：氰基官能团、硝基官能团、具有1至10个碳原子的脂肪族官能团、具有2至10个碳原子的脂肪族酯官能团、具有4至10个碳原子的环脂肪族酯官能团和具有4至10个碳原子的芳香族酯官能团；R2选自以下组合：氰基官能团、硝基官能团、具有2至10个碳原子的脂肪族酯官能团、具有4至10个碳原子的环脂肪族酯官能团和具有4至10个碳原子的芳香族酯官能团；每个R3和R4，在每次出现时，可以相同也可以不同，并且在每次出现时独立地是具有1至10个碳原子的脂肪族官能团或具有3至10个碳原子的环脂肪族官能团，“n”是取值为0至4的整数，“m”是取值为0至4的整数。
• A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles¹
  作者：John J. Ritter、P. Paul Minieri

  DOI：10.1021/ja01192a022

  日期：1948.12