2-(4-methyloxyphenylamino)-2-phenylacetonitrile | 32323-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methyloxyphenylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile；2-(4-Methoxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 32323-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12846798
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KDAAOICDROUTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyloxyphenylamino)-2-phenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第10部分。中离子1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的合成和化学性质

  摘要：

  描述了一种新型的中离子杂环的制备。4-芳基-5-烷基-1,2,5-噻二唑-3-油酸酯的衍生物（6a-f）是通过先用一氯化硫然后用碱处理α- N-取代的氨基苯基乙酰胺得到的。

  DOI：

  10.1039/p19810001033
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methyloxyphenylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。