(R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid | 1174039-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-7-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid；7-[(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-(trifluoromethyl)-5H,6H,8H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid；(R)-7-[3-tert-butoxycarbonyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid；(R)-7-[3-tert-butoxycarbonyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid；(R)-7-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid；7-[(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
• CAS: 1174039-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₄F₆N₄O₅
• 分子量: 550.458
• InChiKey: JUFGTLIAYPHGJM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120065209A1
• 作为产物：
  描述：

  2-胺甲基吡嗪 在 palladium 10% on activated carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯乙酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.66h， 生成 (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120065209A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the title compound (R)-7-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid 2a (1.9 g) as a light yellow solid的产率得到(R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof

  摘要：

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine 衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。

  公开号：

  US08207161B2

文献信息

• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-alpha] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPERATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120220766A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  公式（I）的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，它们的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂的用途，其中公式（I）的取代基与描述中定义的相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZ0[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100273786A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• Tetrahydro-imidazo[1,5-α] pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08513411B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式（I），其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式（I）的取代基定义与描述相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZOÝ1,5-A¨PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2230241A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula ( I ), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitor, wherein the substituents of formula ( I ) are defined as same as the description.

  式 ( I )的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶 IV 抑制剂的用途，其中式 ( I )的取代基定义与描述相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2230241B1

  公开（公告）日：2014-11-26