叔丁氧羰基-蛋氨酰-蛋氨酸 | 51529-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-蛋氨酰-蛋氨酸
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-L-methionine-L-methionine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 51529-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: MABHRCYXNJACEV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-蛋氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-L-methionyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 、 chloroisobutyl formate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 叔丁氧羰基-蛋氨酰-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymerization Degree of Oligomethionine to Determine Its Bioavailability When Added to a Low-protein Diets

  摘要：

  由木瓜蛋白酶催化 L-蛋氨酸乙酯（MetOEt）的低聚聚合反应制备的低聚 L-蛋氨酸乙酯（OMOEt）是一种五聚体到十二聚体的混合物，添加到低酪蛋白日粮中对大鼠生长的补充作用与游离蛋氨酸（Met）几乎相同，但添加到低大豆分离蛋白（SPI）日粮中的补充作用并不一致，而且取决于聚合度。用 8%的酪蛋白或 10%的 SPI 日粮喂养大鼠 2 周，并在日粮中添加 0.3% 的 L-Met、聚合度（n）为 6、7、8 或 9 的化学合成 MetnOEt 或通过木瓜蛋白酶催化聚合 MetOEt 制备的 OMOEt。与游离 Met 相比，Met6OEt、Met7OEt 和 Met8OEt 对大鼠生长的辅助作用几乎相同，均适用于 8% 酪蛋白和 10% SPI 日粮。添加到 8%酪蛋白日粮中时，Met9OEt 的补充效果并不明显低于 Met，但添加到 10%SPI日粮中时，Met9OEt 的补充效果明显低于 Met。在 8%酪蛋白日粮和 10%SPI日粮中添加 Met9OEt 的消化率分别为 50.5% 和 35.6%。在低蛋白日粮中添加低聚蛋氨酸时，八聚体和非八聚体之间的生物利用率可能存在差距，这可能是由于α-螺旋形成后，结构的刚性随着聚合度的增加而增加。尽管饲喂后短时间内 OMOEt 对 Met 的吸收率差异与添加 OMOEt 的不同效果有关，但饲喂后 30 分钟内 OMOEt 的吸收率并不是本实验中 OMOEt 不同效果的主要原因。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.828

文献信息

• Formation constants of silver(I) complexes of some sulphur-containing dipeptides and valylvaline
  作者：Anthony Q. Lyons、Leslie D. Pettit

  DOI：10.1039/dt9840002305

  日期：——

  Formation constants at 25 °C and I= 0.10 mol dm –3(KNO3) have been determined for the complexes of AgI with a range of nine dipeptides which incorporate side-chains containing one (glycylmethionine and methionylglycine) or two sulphur donor atoms. In the latter case dipeptides formed from amino acids of the same and of different chiralities were studied (e.g. L-methionyl-L-methionine and L-methionyl-D-methionine)

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。
• Polymerization Degree of Oligomethionine to Determine Its Bioavailability When Added to a Low-protein Diets
  作者：Takanori Kasai、Tomoyuki Tanaka、Shuhachi Kiriyama

  DOI：10.1271/bbb.60.828

  日期：1996.1

  Oligo-L-methionine ethylester (OMOEt) prepared by the papain-catalyzed oligomerization of L-methionine ethylester (MetOEt) is a mixture of pentamer to dodecamer and has nearly the same supplementary effect as free methionine (Met) for the growth of rats when added to a low casein diet, but its supplementary effect to a low-soy protein isolate (SPI) diet is not consistent and depends on the degree of polymerization. Rats were fed for 2wk with an 8% casein or 10% SPI diet supplemented with 0.3% L-Met, each chemically synthesized MetnOEt with a polymerization degree (n) of 6, 7, 8, or 9, or with OMOEt prepared by papain-catalyzed polymerization of MetOEt. Met6OEt, Met7OEt, and Met8OEt had nearly the same supplementary effect on the growth of rats, as did free Met, both with the 8% casein and 10% SPI diets. The supplementary effect of Met9OEt was not significantly lower than that of Met when added to the 8% casein diet, but was significantly lower when added to the 10% SPI diet. The digestibility of Met9OEt supplemented to the 8% casein and 10% SPI diets was 50.5% and 35.6%, respectively. It appears likely that there is a gap in the bioavailability of oligomethionine between the octamer and nonamer when added to a low-protein diet, probably due to the rigidity of the structure increasing with the polymerization degree by α-helix formation. Although the differences in absorption rate of Met from OMOEt for a short time after feeding has been related to the different effects of supplemented OMOEt, the absorption rate of OMOEt for 30 min after feeding was not considered to be the main cause of the differential effects of OMOEt in this experiment.

  由木瓜蛋白酶催化 L-蛋氨酸乙酯（MetOEt）的低聚聚合反应制备的低聚 L-蛋氨酸乙酯（OMOEt）是一种五聚体到十二聚体的混合物，添加到低酪蛋白日粮中对大鼠生长的补充作用与游离蛋氨酸（Met）几乎相同，但添加到低大豆分离蛋白（SPI）日粮中的补充作用并不一致，而且取决于聚合度。用 8%的酪蛋白或 10%的 SPI 日粮喂养大鼠 2 周，并在日粮中添加 0.3% 的 L-Met、聚合度（n）为 6、7、8 或 9 的化学合成 MetnOEt 或通过木瓜蛋白酶催化聚合 MetOEt 制备的 OMOEt。与游离 Met 相比，Met6OEt、Met7OEt 和 Met8OEt 对大鼠生长的辅助作用几乎相同，均适用于 8% 酪蛋白和 10% SPI 日粮。添加到 8%酪蛋白日粮中时，Met9OEt 的补充效果并不明显低于 Met，但添加到 10%SPI日粮中时，Met9OEt 的补充效果明显低于 Met。在 8%酪蛋白日粮和 10%SPI日粮中添加 Met9OEt 的消化率分别为 50.5% 和 35.6%。在低蛋白日粮中添加低聚蛋氨酸时，八聚体和非八聚体之间的生物利用率可能存在差距，这可能是由于α-螺旋形成后，结构的刚性随着聚合度的增加而增加。尽管饲喂后短时间内 OMOEt 对 Met 的吸收率差异与添加 OMOEt 的不同效果有关，但饲喂后 30 分钟内 OMOEt 的吸收率并不是本实验中 OMOEt 不同效果的主要原因。