咔唑-9-丙腈 | 5337-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-9-丙腈
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)carbazole
• 英文别名: 3-(9H-carbazol-9-yl)propanenitrile；N-(β-cyanoethyl)carbazole；3-(N-carbazolyl)propionitrile；9-(2-cyanoethyl)carbazole；9-cyanoethylcarbazole；N-propionitrile carbazole；3-carbazol-9-ylpropanenitrile
• CAS: 5337-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD00085804
• 分子量: 220.274
• InChiKey: YAGSRHMFASEGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5 °C
• 沸点：
  374.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥且避光，适宜温度为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-9-丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-咔唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  Some Syntheses of Compounds Related to Julolidine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a524
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 咔唑 在 叔丁胺氢溴酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 咔唑-9-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Microstructured poly(2-oxazoline) bottle-brush brushes on nanocrystalline diamond

  摘要：

  我们报告了在纳米晶金刚石（NCD）上制备微结构聚（2-噁唑啉）瓶刷刷（BBB）的情况。通过光刻和等离子处理对 NCD 进行结构化处理，使 NCD 表面形成具有氧化区和氢化区的图案。2-isopropenyl-2-oxazoline (IPOx) 的自引发光接枝和光聚合 (SIPGP) 使聚（2-isopropenyl-2-oxazoline）（PIPOx）聚合物刷只选择性地接枝到氧化的 NCD 区域。结构化的 PIPOx 刷通过三late 甲酯转化为聚电解质刷大引发剂，用于 2-噁唑啉的活阳离子开环聚合（LCROP）。LCROP 以 2-乙基-2-噁唑啉（EtOx）和 2-（咔唑基）乙基-2-噁唑啉（CarbOx）为单体，生成了具有不同悬垂侧链和官能度的结构化瓶刷（BBB）。傅立叶变换红外光谱、荧光显微镜和原子力显微镜测量结果表明，侧链接枝密度高，反应定量且具有选择性。在作为电极材料的 NCD 上含有孔导电咔唑分子的聚 (2-oxazoline) BBB 可为先进的安培生物传感系统开辟道路。

  DOI：

  10.1039/b923789p

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed hydrocyanation of alkenes using acetone cyanohydrin as a safer cyano source
  作者：Koji Nemoto、Tsuyoshi Nagafuchi、Ken-ichi Tominaga、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.036

  日期：2016.7

  nickel catalyst prepared in situ from a Ni(II) compound, phosphine ligand, and zinc powder was found to be an efficient catalyst system for the hydrocyanation of various alkenes using acetone cyanohydrin as a safer cyano source. The combination of NiCl2·6H2O and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane was the most efficient catalyst precursor in DMF. Under the optimized conditions, various styrenes, heterocyclic

  发现由Ni（II）化合物，膦配体和锌粉原位制备的活性镍催化剂是使用丙酮氰醇作为较安全的氰基源对各种烯烃进行氢氰化的有效催化剂体系。NiCl 2 ·6H 2 O和1,3-双（二苯基膦基）丙烷的组合是DMF中最有效的催化剂前体。在优化的条件下，各种苯乙烯，杂环烯和脂族烯烃以优异的收率转化为相应的腈。
• Evidence of preferential π-stacking: a study of intermolecular and intramolecular charge transfer complexes
  作者：N. S. Saleesh Kumar、Maneesh D. Gujrati、James N. Wilson

  DOI：10.1039/c0cc00249f

  日期：——

  Nine combinations of pi-electron donors and acceptors were examined by UV-vis, fluorescence and (1)H-NMR spectroscopy to identify pi-stacked charge transfer complexes in macromolecular and supramolecular constructs. The high association constant of pyrene and naphthalene diimide suggests a preferentially pi-stacking pair rationalized by frontier orbital congruence.

  通过紫外可见，荧光和（1）H-NMR光谱检查了pi电子供体和受体的九种组合，以鉴定大分子和超分子构建体中pi堆积的电荷转移复合物。and和萘二酰亚胺的高缔合常数表明，优先选择的pi堆积对通过边际轨道全合合理化。
• [EN] Process for the Catalytic Reversible Alkene-Nitrile Interconversion<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INTERCONVERSION RÉVERSIBLE CATALYTIQUE ENTRE GROUPEMENTS ALCÈNE ET NITRILE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017093149A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention refers to processes for catalytic reversible alkene-nitrile interconversion through controllable HCN-free transfer hydrocyanation.

  本发明涉及通过可控的无氰化氢转移氢氰化反应进行催化可逆烯烃-腈互变的过程。
• Tricyclic compounds
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo

  公开号：US05378701A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  A tricyclic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, halogen or lower alkyl; A represents cyano, carboxyl, tetrazolyl, cyano-substituted phenyl, carboxyl-substituted phenyl or tetrazolyl-substituted phenyl; V represents --(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 0 to 2; W represents ##STR2## and Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 --Q.sup.4 represents N.dbd.CH--CH.dbd.CH, CH.dbd.CH--CH.dbd.CH or CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2, ##STR3## and Q represents N or CH; X.sup.1 --X.sup.2 --X.sup.3 represents CH.dbd.CH--CH.dbd.CH, S--CH.dbd.CH or CH.dbd.CH--S; Y represents CH.sub.2 CH.sub.2 ; and Z.sup.1 --Z.sup.2 represents N--(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is an integer of 1 to 3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由以下式（I）表示的三环化合物：其中R.sup.1代表氢、卤素或较低的烷基；A代表氰基、羧基、四唑基、氰基取代的苯基、羧基取代的苯基或四唑基取代的苯基；V代表--（CH.sub.2).sub.m--其中m是0至2的整数；W代表##STR2##而Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--Q.sup.4代表N.dbd.CH--CH.dbd.CH、CH.dbd.CH--CH.dbd.CH或CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2，##STR3##而Q代表N或CH；X.sup.1--X.sup.2--X.sup.3代表CH.dbd.CH--CH.dbd.CH、S--CH.dbd.CH或CH.dbd.CH--S；Y代表CH.sub.2CH.sub.2；Z.sup.1--Z.sup.2代表N--（CH.sub.2).sub.n--其中n是1至3的整数或其药用盐。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。